弱酸HAの分配係数KDに最も近い値はどれか 107回薬剤師国家試験問96

107回薬剤師国家試験 問96
分配係数は、薬物の脂溶性の指標として用いられる。ある1価の弱酸HA(pKa 5.3)がpH 5.0の緩衝液中に溶解している。
この緩衝液200 mLに水と混ざり合わない有機溶媒100mL を加えてHA を1回抽出したところ、抽出率は75%であった。
この弱酸HA の分配係数KD(有機溶媒中の分子形の濃度/ 緩衝液中の分子形の濃度)に最も近い値はどれか。1つ選びなさい。
ただし、温度は一定で、混合により有機溶媒と緩衝液の体積に変化はなく、イオン形(解離形)は有機層に移行しないものとする。
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107回薬剤師国家試験 問96 解答解説

 

正解は9.0である。

 

弱酸HAの分配係数KDに最も近い値はどれか 107回薬剤師国家試験問96

 

 

下記は1価の弱酸HAの分配平衡の様子である。
HAを分子形、A−をイオン形と呼ぶ。

 

弱酸HAの分配係数KDに最も近い値はどれか 107回薬剤師国家試験問96

 

与えられた情報から立式して、
分配係数KD(有機溶媒中の分子形の濃度/ 緩衝液中の分子形の濃度)を求める。

 

抽出率とは、全薬物量(水相と有機相の合計)に対する有機相中の薬物量である。

 

問題文中に、
「この緩衝液200 mLに水と混ざり合わない有機溶媒100mL を加えてHA を1回抽出したところ、抽出率は75%であった。」とある。
よって、この抽出後は、全薬物量のうちの75%は有機相に存在し、25%は水相に存在すると考えられる。
全薬物量をxgとおくと、水相と有機相の薬物量は下記のようになる。

 

弱酸HAの分配係数KDに最も近い値はどれか 107回薬剤師国家試験問96

 

次に、
pH5.0での水相の分子形とイオン形の割合を求める。
ここで、弱酸のヘンダーソン・ハッセルバルヒ式を用いる。
この弱酸HAのpKaは5.3なので、

 

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よって、
本問の弱酸は、pH5.0での水相において、
分子形:イオン形=2:1の比で存在する。

 

弱酸HAの分配係数KDに最も近い値はどれか 107回薬剤師国家試験問96

 

したがって、
この弱酸HA の真の分配係数KDは下記のように計算される。

 

弱酸HAの分配係数KDに最も近い値はどれか 107回薬剤師国家試験問96

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