イブプロフェンの構造と化学名薬剤師国家試験

第83回薬剤師国家試験　問1c　
次の構造のIUPAC規則名の正誤を判定してみよう。

c　2-(4-isobutylphenyl) acetic acid

第83回薬剤師国家試験　問1c　解答解説

イブプロフェンの構造と化学名薬剤師国家試験

c　×　2-(4-isobutylphenyl) acetic acid
→　〇　(2RS)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid

設問の化合物はイブプロフェンである。

主基はCOOHで、母核（主鎖）は炭素数3のカルボン酸であるプロパン酸（プロピオン酸）である。
よって、イブプロフェンの母核＋接尾語は
propanoic acidである。

イブプロフェンの構造と化学名薬剤師国家試験

◆　置換基の命名

母核のpropanoic acidの2位に、
4-(2-Methylpropyl)phenyl基または
4-isobutylphenyl基が置換している。

イブプロフェンの構造と化学名薬剤師国家試験

◆　立体

母核のpropanoic acidの2位は不斉炭素である。
立体は特に指定がないので、R体とS体の混合物と考えられるため、
2RSとする。

以上のことから、イブプロフェンの化学名は、
(2RS)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid
または、
(2RS)-2-(4-isobutylphenyl) propanoic acid
である。

イブプロフェンの構造と化学名薬剤師国家試験