L-メチオニンの構造と化学名 96回薬剤師国家試験問2c

第96回薬剤師国家試験 問2c
日本薬局方医薬品a〜dの構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。

 

L-メチオニンの構造と化学名 薬剤師国家試験
c.(2S)-2-Amino-2-carboxypropyl methyl sulfide

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 化合物の命名

 

 

第96回薬剤師国家試験 問2c 解答解説

 

L-メチオニンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

c.× (2S)-2-Amino-2-carboxypropyl methyl sulfide
→ 〇 (2S)-2-Amino-4-methylsulfanyl butanoic acid

 

設問の化合物はL-メチオニンである。

 

◆ 主基・母核

 

優先順位は、カルボン酸>アミン なので、
主基はカルボキシ基である。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10

 

母核(主鎖)はCOOHのCを含めた炭素数4の直鎖状カルボン酸であるブタン酸である。
よって、母核+接尾語はbutanoic acidである。

 

L-メチオニンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

◆ 置換基の命名

 

母核が直鎖状のカルボン酸(またはカルボン酸誘導体)の場合の母核の炭素番号の付け方について、カルボキシ基のC=OのCを1位とする。
よって、母核において、2位にamino基、
4位にmethyl sulfanyl基が置換するとされる。

 

 

◆ 立体
母核の2位の炭素は不斉中心である。

 

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

 

L-メチオニンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

4番目のHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるので、Sである。よって、2S

 

なお、生体のたんぱく質を構成する20種のL-アミノ酸のα炭素の絶対配置について、L-システイン以外はS配置である。
下記のリンク先を参照
アミノ酸のD体とL体

 

 

以上のことから、L-メチオニンの化学名は、
(2S)-2-Amino-4-methylsulfanyl butanoic acidである。

 

L-メチオニンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)

 

IUPAC命名法(ヘテロ)(薬学これでOKさん)

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