薬剤師国家試験過去問題集　化学　化合物の命名　

第99回薬剤師国家試験　問101　
次の構造式で示される日本薬局方収載医薬品クロラムフェニコール（クロロマイセチン）の正しい化学名はどれか。１つ選びなさい。

 

1　2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-yl]acetamide
2　2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
3　2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
4　2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-yl]acetamide
5　2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide

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第99回薬剤師国家試験　問101　解答解説

 

クロラムフェニコール（クロロマイセチン）のIUPAC名は、
5の2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide　である。

 

 

 

◆　主基・母核

 

優先順位は、アミド＞アルコール　なので、
主基はアミドである。よって接尾語はamideとなる。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10

 

母核（主鎖）について、アミド等のカルボン酸誘導体が主基の場合、母核となる炭化水素鎖はカルボン酸側（CO側）の炭素鎖である。
クロラムフェニコールでは酢酸(CH3COOH)の炭化水素鎖が母核となる。
酢酸は慣用的にacetic acidと呼ばれる。
よって、IUPAC置換命名法における母核＋接頭語は、acetamideとなる。

 

 

主基がカルボン酸やカルボン酸誘導体、ケトンなど炭素を含む官能基の場合の母核（主鎖）の炭素番号のつけ方について、一般に、C=OのCを1位とする。
よって、母核のClが2つ置換している炭素は2位となり、2,2-Dichloro-という接頭語となる。

 

 

◆　その他の置換基の命名

 

置換基の位置の示し方として、置換基が結合している炭素の番号ができるだけ小さくなるように炭素に番号を付ける。
置換基が複数ある炭素鎖では、大きい炭素番号が付いた置換基ができるだけ少なくなるように、または、炭素番号の数字の総合計ができるだけ小さくなるようにする。

 

したがって、
設問の化合物のNに置換する炭素数3の置換基は、
1位にOHと4-nitrophenyl基、
3位にOHが置換し、
2位でNと結合していると示され、
N-［〜1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamideと記される。

 

 

 

◆　不斉中心の絶対配置

 

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

 

・1位の絶対配置

 

�CのHが奥にあり、�@�A�Bが時計回りに並んでいるので、Rである。よって、1R

 

 

 

・2位の絶対配置

 

4番目のHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるので、Rである。よって、2R

 

 

したがって、設問のクロラムフェニコールのIUPAC名は、
2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
である。

 

 

 

★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）

 

IUPAC命名法（ヘテロ）（薬学これでOKさん）

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
99回問101（e-RECさん）

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