ナブメトンの構造と化学名 96回薬剤師国家試験問2b

第96回薬剤師国家試験 問2b
日本薬局方医薬品bの構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。

 

ナブメトンの構造と化学名 薬剤師国家試験
b. 3-(Biphenyl-4-yl)-3-oxopropanoic acid

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 化合物の命名

 

 

第96回薬剤師国家試験 問2b 解答解説

 

ナブメトンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

b.× 3-(Biphenyl-4-yl)-3-oxopropanoic acid
→ 〇 4-(Biphenyl-4-yl)-4-oxobutanoic acid

 

設問の化合物はNSAIDのフェンブフェン(販売中止)である。

 

◆ 主基・母核

 

優先順位は、カルボン酸>ケトン なので、
主基はカルボキシ基である。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10

 

母核(主鎖)はCOOHのCを含めた炭素数4の直鎖状カルボン酸であるブタン酸である。
よって、母核+接尾語はbutanoic acidである。

 

ナブメトンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

◆ 置換基の命名

 

直鎖状のカルボン酸(またはカルボン酸誘導体)の炭素番号の付け方について、カルボキシ基のC=OのCを1位とする。
よって、母核において、4位にoxo(ケトン)、
4位にbiphenyl基が置換するとされる。

 

以上のことから、
フェンブフェンの化学名は、
4-(Biphenyl-4-yl)-4-oxobutanoic acid となる。

 

ナブメトンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)

 

IUPAC命名法(ヘテロ)(薬学これでOKさん)

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