ナブメトンの構造と化学名 96回薬剤師国家試験問2b
第96回薬剤師国家試験 問2b
日本薬局方医薬品bの構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
b． 3-(Biphenyl-4-yl)-3-oxopropanoic acid
第96回薬剤師国家試験 問2b 解答解説
b．× 3-(Biphenyl-4-yl)-3-oxopropanoic acid
→ 〇 4-(Biphenyl-4-yl)-4-oxobutanoic acid
設問の化合物はNSAIDのフェンブフェン（販売中止）である。
◆ 主基・母核
優先順位は、カルボン酸＞ケトン なので、
主基はカルボキシ基である。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10
母核（主鎖）はCOOHのCを含めた炭素数4の直鎖状カルボン酸であるブタン酸である。
よって、母核＋接尾語はbutanoic acidである。
◆ 置換基の命名
直鎖状のカルボン酸（またはカルボン酸誘導体）の炭素番号の付け方について、カルボキシ基のC=OのCを1位とする。
よって、母核において、4位にoxo(ケトン)、
4位にbiphenyl基が置換するとされる。
以上のことから、
フェンブフェンの化学名は、
4-(Biphenyl-4-yl)-4-oxobutanoic acid となる。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）