エフェドリン塩酸塩の構造と化学名 薬剤師国家試験
第94回薬剤師国家試験 問2a
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
a．(1R,2S)-2-methy1-2-methylamino-1-phenylethan-1-ol monohydrochloride
第94回薬剤師国家試験 問2a 解答解説
a．× (1R,2S)-2-methy1-2-methylamino-1-phenylethan-1-ol monohydrochloride
→ 〇 (1R,2S)- 2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol monohydrochloride
設問の化合物はエフェドリン塩酸塩の構造式である。
◆ 主基・母核
優先順位は、
アルコール＞アミン なので、
主基は－OHである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10
母核は炭素数3のアルコールなので、
母核＋接尾語は、propanolである。
◆ 置換基の命名
母核のpropane鎖にphenyl基とmethyleamino基が置換しており、それらの母核における位置を示す必要がある。
母核の炭素番号の付け方について、主基が結合する炭素や置換基が多く結合する炭素の番号ができるだけ小さくなるようにする。
よって、母核のpropane鎖では、
－OHとphenyl基が置換する炭素が1位、
methylamino基が置換する炭素が2位となる。
また、塩酸塩なので、monohydrochloride とされる。
◆ 立体
母核のpropan-1-olの1位と2位の炭素は不斉中心である。
不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について
・1位について
4番目のHが奥にあり、①②③が時計回りに並んでいるので、Rである。よって、1R
・2位について
4番目のHが奥にあり、①②③が反時計回りに並んでいるので、Sである。よって、2S
以上のことから、エフェドリン塩酸塩の化学名は、
(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol monohydrochloride
である。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）