89回薬剤師国家試験問1bc 日本薬局方医薬のIUPAC規則名
第89回薬剤師国家試験 問1bc
次の日本薬局方医薬品a〜dのIUPAC規則名について正誤を判定してみよう。
b
b Ethyl 4 - aminobenzoate
c
c (R)-2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane
第89回薬剤師国家試験 問1bc 解答解説
◆ bについて
b 〇 Ethyl 4 - aminobenzoate
詳細は下記のリンク先を参照
89回問1b
◆ cについて
c × (R)-2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane
→ 〇 (R,S)-2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane
主基となる官能基は無く、母核(主鎖)はエタンである。
また、接頭語+母核+接尾語のうちの接尾語で表す官能基もない。
置換しているハロゲンを接頭語で表す。置換基が複数ある炭素鎖の炭素番号の付け方について、置換基が結合している炭素の番号ができるだけ小さくなるように炭素に番号を付ける。大きい炭素番号が付いた置換基ができるだけ少なくなるように、または、炭素番号の数字の総合計ができるだけ小さくなるようにする。
これに従うと、
2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethaneと命名される。
2位の炭素は不斉中心であるので、その立体を示す必要がある。
ハロタンは、設問の構造式のもの、及びその鏡像異性体の混合物である。
よって、互いに鏡像異性体の化合物の混合物であることを示すために(R,S)と記す。
以上より、ハロタンの化学名は、
(R,S)-2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethaneと命名される。
★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)