アセトアミノフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験
第94回薬剤師国家試験 問2d
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
d．N-(4-hydroxyphenyl) acetamide
第94回薬剤師国家試験 問2d 解答解説
d．〇 N-(4-hydroxyphenyl) acetamide
設問の化合物はアセトアミノフェンである。
◆ 主基・母核
優先順位は、
アミド＞アルコール なので、
主基はアミドである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10
母核は酢酸アミドであるので、
母核＋接尾語はacetamideである。
◆ 置換基の命名
酢酸アミドのNにフェノール（hydroxyphenyl）が置換しているが、
フェノールの−OHのベンゼン環上の位置を示す必要がある。
母核に置換する炭化水素の炭素番号は、母核に結合する炭素を1位とするので、
アセトアミノフェンのフェノールの−OHの位置はベンゼン環の4位となり、
4-hydroxyphenylとされる。
以上のことから、４は、N-(4-Hydroxyphenyl) acetamideである。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）