アミノ安息香酸エチルの構造と化学名 薬剤師国家試験
第89回薬剤師国家試験 問1b
次の日本薬局方医薬品a〜dのIUPAC規則名について正誤を判定してみよう。
b
b Ethyl 4-aminobenzoate
第89回薬剤師国家試験 問1b 解答解説
b 〇 Ethyl 4-aminobenzoate
設問の化合物はエステル型局所麻酔薬のアミノ安息香酸エチルである。
◆ 主基・母核
優先順位は、エステル＞アミン なので、
主基はエステルである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10
エステルはカルボン酸とアルコールが脱水縮合したものである。そのことから、エステルを主基とする化合物のIUPAC名は、「アルコールの炭化水素基 ＋ カルボン酸のic acidをateにしたもの」が基本となる。
アミノ安息香酸エチルの母体はエタノールと安息香酸（benzoic acid）から生成したエステルであるので、
母核＋接尾語は、ethyl benzoateとなる。
環状炭化水素に直接主基が結合する構造が母核である場合、主基が結合しているベンゼン環の炭素を1位とする。
下記の通り、アミノ安息香酸エチルの化学名は、
Ethyl 4 -aminobenzoateと命名される。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）