トルブタミドの構造と化学名薬剤師国家試験

第94回薬剤師国家試験　問2b
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。

b．N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide

第94回薬剤師国家試験　問2b　解答解説

トルブタミドの構造と化学名薬剤師国家試験

b．〇　N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide

設問の化合物は血糖降下薬のSU薬のトルブタミド（販売中止）である。

◆　主基・母核
主基はスルホンアミドで、
母核はベンゼンスルホンアミドである。

トルブタミドの構造と化学名薬剤師国家試験

トルブタミドのように、環状の炭化水素に直接主基が結合している構造が母核である場合、主基が結合しているベンゼン環の炭素を1位とする。

◆　置換基の命名

母核において、スルホンアミドのNにブチルアミド基が置換し、
ベンゼン環にメチル基が置換しているので、
これらを接頭語で記す。

アミドの接頭語はcarbamoyl-なので、
スルホンアミドのNに置換するブチルアミド基は、
N-butylcarbamoyl-となる。

メチル基の置換するベンゼンの炭素番号は4位なので、
4-methylとなる。

以上のことから、トルブタミドの化学名は、
N- (butylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamide
である。

トルブタミドの構造と化学名薬剤師国家試験