トルブタミドの構造と化学名 薬剤師国家試験

第94回薬剤師国家試験 問2b
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。

 

トルブタミドの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

b.N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide

トップページへ

 

薬剤師国家試験過去問題 科目別まとめ一覧 へ

 

薬剤師国家試験過去問題集 化学 化合物の命名

 

第94回薬剤師国家試験 問2b 解答解説

 

トルブタミドの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

b.〇 N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide

 

設問の化合物は血糖降下薬のSU薬のトルブタミド(販売中止)である。

 

◆ 主基・母核
主基はスルホンアミドで、
母核はベンゼンスルホンアミドである。

 

トルブタミドの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

トルブタミドのように、環状の炭化水素に直接主基が結合している構造が母核である場合、主基が結合しているベンゼン環の炭素を1位とする。

 

 

◆ 置換基の命名

 

母核において、スルホンアミドのNにブチルアミド基が置換し、
ベンゼン環にメチル基が置換しているので、
これらを接頭語で記す。

 

アミドの接頭語はcarbamoyl-なので、
スルホンアミドのNに置換するブチルアミド基は、
N-butylcarbamoyl-となる。

 

メチル基の置換するベンゼンの炭素番号は4位なので、
4-methylとなる。

 

以上のことから、トルブタミドの化学名は、
N- (butylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamide
である。

 

トルブタミドの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)

 

IUPAC命名法(ヘテロ)(薬学これでOKさん)

トップへ戻る