アドレナリンの構造と化学名薬剤師国家試験

第91回薬剤師国家試験　問2a
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
アドレナリンの構造と化学名薬剤師国家試験
a.4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2,-diol

第91回薬剤師国家試験　問2a　解答解説

アドレナリンの構造と化学名薬剤師国家試験
a.〇　4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2,-diol

aはアドレナリン（ボスミン，エピペン）の構造である。

◆　主基＋母核

優先順位は、アルコール＞アミン　なので、
主基は－OHである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法官能基の優先順位 100回問10

母核はベンゼンであり、
2つの－ＯＨが互いに隣接する炭素に結合しているので、
母核＋接尾語は、benzen-1,2-diolとなる。

アドレナリンの構造と化学名薬剤師国家試験

◆　立体

側鎖のethylの1位炭素は不斉中心である。

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

アドレナリンの構造と化学名薬剤師国家試験

4番目のHが奥にあり、①②③が時計回りに並んでいるので、Rである。よって、1R

以上のことから、アドレナリン（ボスミン，エピペン）の化学名は、
4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2,-diol　である。

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