アスピリンの構造と化学名 薬剤師国家試験
第95回薬剤師国家試験 問2の1
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
１．2-Acetoxybenzoic acid
第95回薬剤師国家試験 問2の1 解答解説
１．〇 2- Acetoxybenzoic acid
設問の化合物はアセチルサリチル酸（アスピリン）である。
◆ 主基・母核
優先順位は、
カルボン酸＞エステル なので、
主基はカルボキシ基である。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10
よって、母核（主鎖）は安息香酸（benzoic acid）である。
ベンゼン環に直接主基が結合している構造が母核である場合、主基が結合しているベンゼン環の炭素を1位とする。
◆ 置換基の命名
母核のベンゼン環の2位に酢酸エステルが置換している。
エステルを主基以外で命名する際、カルボン酸の-ic acid を-oxyに代えて接頭語とする。
よって、母核でない酢酸エステルは、acetoxyという接頭語になる。
以上のことから、アセチルサリチル酸（アスピリン）の化学名は、
2- Acetoxybenzoic acid である。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）