アセチルコリン塩化物 薬剤師国家試験

第95回薬剤師国家試験 問2の4
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。

 

アセチルコリン塩化物 薬剤師国家試験
4.2-Acetyl-N,N,N-trimethylethoxyammonium chloride

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 化合物の命名

 

第95回薬剤師国家試験 問2の4 解答解説

 

アセチルコリン塩化物 薬剤師国家試験

 

4.× 2-Acetyl-N,N,N-trimethylethoxyammonium chloride
→ 〇 2-Acetoxy-N,N,N,trimethylethylaminium chloride

 

設問の化合物はアセチルコリン塩化物である。

 

◆ 主基・母核

 

優先順位は、陽イオン>エステル なので
主基はアミニウムである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10

 

母核はエチルアミンの陽イオンであるため、
母核+接尾語は、ethylaminiumである。

 

アセチルコリン塩化物 薬剤師国家試験

 

 

◆ 置換基の命名

 

母核のethan鎖の2位に酢酸エステルが置換している。
エステルを主基以外で命名する際、カルボン酸の-ic acid を-oxyに代えて接頭語とする。
よって、母核でない酢酸エステルは、acetoxyという接頭語になる。

 

アミニウムのNに3つのmethyl基が置換しているので、
N,N,N,trimethylethylaminiumとなる。

 

また、塩化物なのでchlorideと付けられる。

 

以上のことから、アセチルコリン塩化物の化学名は、
2-Acetoxy-N,N,N,trimethylethylaminium chloride である。

 

アセチルコリン塩化物 薬剤師国家試験

 

 

★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)

 

IUPAC命名法(ヘテロ)(薬学これでOKさん)

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