アルデヒド,ケトンと水H2Oの反応(水和)でヒドレート生成の機構 92回薬剤師国家試験問9b

第92回薬剤師国家試験 問9b
試薬bをアルデヒド・ケトンと適切な条件下で反応させたときの生成物をア〜カより選びなさい。

 

b H2O

 

ア hydrazone
イ oxime
ウ acetal
エ imine
オ hydrate
カ  cyanohydrin

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第92回薬剤師国家試験 問9b 解答解説

 

アルデヒド・ケトンと水分子(H2O)の反応では、主生成物はオのhydrate(ヒドレート,水和物)となる。l

 

アルデヒド・ケトンに対する水分子の求核付加反応について、反応が進んだ場合、結果として、元はカルボニルだった炭素に2つのOHが結合した水和物(ヒドレートhydrate)が生成する。1つの炭素に2つのOHが結合した構造をジェミナルジオール(gem-ジオール)とも呼ぶ。

 

水は電気的に中性なため求核性が弱く、pHが中性条件だと速度が遅く進まない。塩基性条件だと、水分子がOH−となり、求核性が増すので反応が速くなる。酸性条件だと、アルデヒド・ケトンのカルボニルの酸素が酸によりプロトン化され、カルボニルの炭素の正の分極度合い(Cδ+)が強まり求核試薬との反応性が高まるので、水分子の付加反応が速くなる。

 

アルデヒド,ケトンと水H2Oの反応(水和)でヒドレート生成の機構 92回問9b

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