アルデヒド,ケトンとシアン化水素HCNからシアノヒドリンの反応機構 92回薬剤師国家試験問9f
第92回薬剤師国家試験 問9f
試薬fをアルデヒド・ケトンと適切な条件下で反応させたときの生成物をア〜カより選びなさい。
f HCN
ア hydrazone
イ oxime
ウ acetal
エ imine
オ hydrate
カ cyanohydrin
第92回薬剤師国家試験 問9f 解答解説
アルデヒド・ケトンとシアン化水素（HCN）の反応では、
生成物はカのcyanohydrin（シアノヒドリン）となる。
アルデヒド・ケトンに対してシアン化水素（HCN）を反応させると、シアン化物イオン（−：CN）がカルボニル炭素に求核付加し、C=OがC−O：‐となり、その後、水分子がC−O：‐をプロトン化してC−OHとなり、
結果として、シアノヒドリン（ −C（OH）CN ）が生成する。
ただ、この反応は塩基が存在すると容易に逆反応が進み、アルデヒド・ケトンとシアン化物イオンを再生する。
その理由として、生成物のシアノヒドリンはシアン化水素構造（HCN）を含むが、シアン化水素（HCN）の酸性度は水などと比較して相対的に高いことから、その共役塩基のシアン化物イオンの塩基性が比較的低く安定性が比較的高いことが挙げられる。