アルデヒド,ケトンとアンモニア・1級アミンの反応でイミン生成の反応機構 92回薬剤師国家試験問9d

第92回薬剤師国家試験 問9d
試薬dをアルデヒド・ケトンと適切な条件下で反応させたときの生成物をア〜カより選びなさい。

 

d NH3

 

ア hydrazone
イ oxime
ウ acetal
エ imine
オ hydrate
カ  cyanohydrin

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第92回薬剤師国家試験 問9d 解答解説

 

アルデヒド・ケトンとアンモニア(NH3)または第1級アミンの反応では、生成物はエのimine(イミン)となる。

 

アルデヒド・ケトンに対し、酸触媒下で求核試薬としてアンモニアまたは一級アミンを反応させると、求核付加の後、脱水が起こってイミンが生成する。

 

アルデヒド,ケトンとアンモニア(NH3)からイミン生成の反応機構 92回問9d

 

 

なお、アルデヒド・ケトンに対し、酸触媒下で求核試薬として二級アミンを反応させると、求核付加の後、脱水が起こってエナミン(アルケン+アミン)が生成する。

 

アルデヒド,ケトンとアンモニア(NH3)からイミン生成の反応機構 92回問9d

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