アルデヒド,ケトンと求核試薬の反応 求核付加反応のまとめ
アルデヒド,ケトンと求核試薬の反応（求核付加反応）についてまとめました。
★ アルデヒド・ケトンと求核剤との反応は、一般に求核付加反応となる
アルデヒド・ケトンと求核剤の反応として、一般に起こりやすいのは求核付加反応である。
カルボニル（C=O）の炭素は正に分極し、Cδ＋となっており、
そこへ求核剤が付加する。
アルデヒド・ケトンの求核付加反応の基本型は下記の通り。
上記の通り、アルデヒド・ケトンの求核付加反応では、カルボニル構造は失われる。
一方、カルボン酸・カルボン酸誘導体と求核剤の反応は、
求核アシル置換反応であり、カルボニル構造は保たれることが多い。
詳細は下記のリンク先を参照
カルボン酸・カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の反応機構
以下では、
先述のアルデヒド・ケトンと求核剤との反応について、基本型とは異なる主な反応を記す。
★ アルデヒド・ケトンとアルコールの反応では2分子のアルコールが付加し、アセタールが生成
酸触媒下、アルデヒド・ケトンに求核剤としてアルコールを反応させると、2分子のアルコールが求核付加したアセタールが生成する。アセタールとは、1つの炭素に2つのエーテル結合（―OR）が存在する構造を指す。
まず、酸触媒下、アルデヒド・ケトンに対して、アルコールが1つ求核付加してヘミアセタールを生成する。ヘミアセタールとは、1つの炭素に1つのエーテル結合（―OR）と1つのヒドロキシ基が存在する構造を指す（ヘミとは半分を意味する）。
ここで、酸触媒存在下で過剰のアルコールが存在する場合、反応はさらに進み、ヒドロキシ基が酸触媒でプロトン化されて脱離し、その後、アルコールが付加し、最終的にアセタールが生成する。
★ アルデヒド・ケトンに対し、酸触媒下で求核試薬としてアンモニアまたは一級アミンを反応させると、求核付加の後、脱水が起こってイミンが生成する。
★ アルデヒド・ケトンに対し、酸触媒下で求核試薬として二級アミンを反応させると、求核付加の後、脱水が起こってエナミンが生成する。エナミンとは、アルケンの炭素にアミンが結合した構造を指す。
★ アルデヒド・ケトンとヒドロキシルアミン（NH2OH）との反応では、求核付加の後、脱水が起こってオキシム（C=N−OH）が生成する。
★ アルデヒド・ケトンに対し、酸触媒下、求核試薬としてヒドラジン（−NH−NH2）を反応させると、求核付加の後、脱水が起こってヒドラゾン（−C＝N−NH−）が生成する。
★ アルデヒドとケトンの求核剤との反応性の比較
詳細は下記のリンク先を参照
アルデヒドとケトンの求核剤との反応性の比較