88回薬剤師国家試験問26 C9H10O2の質量スペクトル

88回薬剤師国家試験 問26
下の図は分子式C9H10O2で表される芳香族化合物 A〜Cのうちいずれかの質量スペクトル(EI-MS)である。
次の記述の正誤について、正しいものはどれか。

 

88回薬剤師国家試験問26 C9H10O2の質量スペクトル

 

a m/z 43はアセチル基に由来するフラグメントイオンである。
b m/z 108は基準ピークである。
c m/z 91はベンジル基に由来するフラグメントイオンである。
d この化合物の構造はAと考えられる。

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88回薬剤師国家試験 問26 解答解説

 

◆ aについて
a 〇 m/z 43はアセチル基に由来するフラグメントイオンである。

 

アセチル基に由来するフラグメントイオンは、
m/z 43のピークとして検出されやすい。

 

88回薬剤師国家試験問26 C9H10O2の質量スペクトル

 

 

◆ bについて
b 〇 m/z 108は基準ピークである。

 

基準ピークについては下記のリンク先を参照
基準ピークと分子イオンピーク

 

88回薬剤師国家試験問26 C9H10O2の質量スペクトル

 

 

◆ cについて
c 〇 m/z 91はベンジル基に由来するフラグメントイオンである。

 

m/z 91のフラグメントイオンとして、
ベンジルイオン[C7H7]+とそれが可逆的に異性化したトロピリウムイオンが挙げられる。
詳細は下記のリンク先を参照
m/z=91のベンジルイオン,トロピリウムイオン

 

 

◆ dについて
d 〇 この化合物の構造はAと考えられる。

 

アセチル基とベンジル基に由来するフラグメントイオンを生成するのは化合物Aである。

 

88回薬剤師国家試験問26 C9H10O2の質量スペクトル

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