SN2 第3級ハロゲン化アルキルは立体障害で不活性 100回薬剤師国家試験問104の2

第100回薬剤師国家試験 問104 記述2
下記の反応2について、電子移動を示す矢印(細い矢印)で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られるかどか判定してみよう。

 

SN2 第3級ハロゲン化アルキルは立体障害で不活性 100回問104の2

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第100回薬剤師国家試験 問104 2 解答解説

 

反応2は、第3級ハロゲン化アルキルを基質とし、H2Oを求核剤としてSN2反応が進むよう描かれているが、これは進行しない。
理由として、第3級ハロゲン化アルキルは反応中心炭素の立体障害が大きく、求核剤がアクセスできないことが挙げられる。

 

第3級ハロゲン化アルキルを基質として求核置換反応が起こるとすれば、SN1の機構で進行すると考えられる。

 

SN1とSN2の基質と反応性の関係については
下記のリンク先を参照
SN1・SN2の基質の構造と反応性 83回問7c

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