第93回薬剤師国家試験問8 ハロゲン化合物の反応に関する記述
第93回薬剤師国家試験 問8
次のハロゲン化合物の反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。
a 化合物Aは第3級ハロゲン化合物であるから、強塩基による脱離反応は主にE1機構で進行する。
b 化合物Aを、エトキシドイオンを用いて脱離反応を行うと、主生成物は2-methyl-1-buteneである。
c 化合物Bの強塩基によるE2反応では、二重結合がE配置であるアルケンが主生成物となる。
d 化合物Cは、ハロゲンが結合した炭素上でSN2反応を起こすことは難しい。
e 化合物Dへの求核置換反応は、化合物Eの場合よりも容易に進行する。
第93回薬剤師国家試験 問8 解答解説
◆ a，b，cについて
a × 化合物Aは第3級ハロゲン化合物であるから、強塩基による脱離反応は主にE1機構で進行する。
→ 〇 化合物Aは第3級ハロゲン化合物であるが、強塩基による脱離反応は主にE2機構で進行する。
b × 化合物Aを、エトキシドイオンを用いて脱離反応を行うと、主生成物は2-methyl-1-buteneである。
→ 〇 化合物Aを、エトキシドイオンを用いて脱離反応を行うと、主生成物は2-methyl-2-buteneである。
c × 化合物Bの強塩基によるE2反応では、二重結合がE配置であるアルケンが主生成物となる。
→ 〇 化合物Bの強塩基によるE2反応では、二重結合がZ配置であるアルケンが主生成物となる。
詳細は下記のリンク先を参照
ハロゲン化アルキルのE2脱離反応 93回問8abc
◆ d，eについて
d 〇 化合物Cは、ハロゲンが結合した炭素上でSN2反応を起こすことは難しい。
e 〇 化合物Dへの求核置換反応は、化合物Eの場合よりも容易に進行する。
詳細は下記のリンク先を参照
SN1・SN2の反応性と基質の構造 93回問8de