薬剤師国家試験過去問題集解答解説科目別まとめ　化学

第105回薬剤師国家試験　問103臭化アルキル（R−Br）に求核剤（Y-）を作用させる置換反応について、反応の進行に伴う自由エネルギー変化を図示するとＡ又はＢのようになる。以下の正誤を判定してみよう。1　Ａの反応は吸エルゴン反応である。2　Ｂの反応は二分子反応である。3　Ａの反応において、臭化アルキルの置換基R の影響によりａの状態が混み合ってくると、エネルギー�Tが大きくなる。4　Ｂの反応において...

第104回薬剤師国家試験　問104以下に示す反応において、反応が最も速く進行するR−Br はどれか。下記の1から5より1つ選びなさい。

104回薬剤師国家試験　問101以下に示すE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。1　化合物Ａの最も安定な立体配座は�Uである。2　脱離反応は�Tの立体配座のときに進行する。3　主生成物はＢである。4　この反応はカルボカチオン中間体を経由する。5　この反応の速度は、化合物Ａ及びNaOC2H5のいずれの濃度にも比例する。

第103回薬剤師国家試験　問103　下式に示した、光学的に純粋な化合物Ａと水とのSN1反応に関する記述の正誤を判定してみよう。1　Ａの化合物名は（R）-3-bromo-3,4-dimethylpentaneである。2　光学的に純粋なアルコールが得られる。3　反応速度は、Ａの濃度及び水の濃度のいずれにも比例する。4　水は求核剤として作用する。5　反応はカルボカチオン中間体を経由して進行する。

101回薬剤師国家試験　問102次のE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。1　カルボカチオン中間体を経由する。2　脱離するＨとBrとがシン（シンペリプラナー）の関係となる立体配座から進行する。3　反応速度は、化合物Ａの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。4　出発物質として化合物Ａのエナンチオマーを用いると、化合物Ｂの幾何異性体が主生成物として得られる。5　化合物...

第100回薬剤師国家試験　問104　記述2下記の反応2について、電子移動を示す矢印（細い矢印）で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られるかどか判定してみよう。

第99回薬剤師国家試験　問103メトキシベンゼン（アニソール）Ａの一般的な合成法を以下に示した。これに関する記述の正誤を判定してみよう。1　SN2機構で進行する。2　カルボカチオン中間体を経由して進行する。3　ヨードメタン（Ｃ）の代わりにCH3SO3CH3を利用することができる。4　プロトン性極性溶媒を使用すると反応が速く進行する。5　Ａは、下記のＤとＥから合成することも可能である。

96回薬剤師国家試験　問10a下記の化合物Xの合成法として、A法とB法のどちらが適切か。なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。

第96回薬剤師国家試験　問10b下記の化合物Xの合成法として、A法とB法のどちらが適切か。なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。

94回薬剤師国家試験　問9シクロヘキサン誘導体A、B及びそのE2反応の生成物C、Dに関する記述のうち、正しいものはどれか。a　AとBは、エナンチオマーの関係にある。b　Aの安定ないす形配座において、Cl基はアキシアルに配置する。c　Aをエタノール中で、ナトリウムエトキシドを用いてE2反応を行うと、主としてアルケンCが得られ、Dはほとんど得られない。d　エタノール中での、ナトリウムエトキシドによるE...

第93回薬剤師国家試験　問8de次のハロゲン化合物の反応に関する記述d，eの正誤を判定してみよう。d　化合物Cは、ハロゲンが結合した炭素上でSN2反応を起こすことは難しい。e　化合物Dへの求核置換反応は、化合物Eの場合よりも容易に進行する。

93回薬剤師国家試験　問8abc次のハロゲン化合物の反応に関する記述a〜cの正誤を判定してみよう。a　化合物Aは第3級ハロゲン化合物であるから、強塩基による脱離反応は主にE1機構で進行する。b　化合物Aを、エトキシドイオンを用いて脱離反応を行うと、主生成物は2-methyl-1-buteneである。c　化合物Bの強塩基によるE2反応では、二重結合がE配置であるアルケンが主生成物となる。

90回薬剤師国家試験　問12b次の反応の主生成物の構造の正誤を判定してみよう。

89回薬剤師国家試験　問9bd脱離反応に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。b　2-bromobutaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った2-buteneが主生成物として得られる。d　cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った3-methylcyclohexeneが主生成物として得られ...

第89回薬剤師国家試験　問７次の各組において、1-bromobutaneと2種の試薬との求核反応の速さを比較してみよう。a　（CH3）2N−　と（CH3）2NHb　（CH3）3B　と（CH3）3Nc　（CH3）2NH　と（（CH3）2CH）2NHd　　H2OとH2Se　　CH3NH2　と　CH3OH

89回薬剤師国家試験　問6aアルケンに関する記述aの正誤を判定してみよう。a　bromoetheneは容易に求核置換反応を受ける。

第88回薬剤師国家試験　問9化合物a〜dの求核置換反応に関する記述の正誤を判定してみよう。ア　化合物aは炭素−ハロゲン結合がきわめて強く容易に開裂しないので、臭素を置換することは難しい。イ　化合物bは第3級ハロゲン化合物であるからSN1機構で容易に反応する。ウ　化合物cは第1級ハロゲン化合物であるからSN2機構で容易に反応する。エ　化合物dは第1級ハロゲン化合物であるからSN2機構で容易に反応する...

第87回薬剤師国家試験　問9メタノール中でのヨウ化メチル（CH3I）に対する求核置換反応（SN2）において，求核試薬の反応性の高いものから順に並べなさい。

85回薬剤師国家試験　問11d化学反応に関する次の記述の正誤を判定してみよう。d　E2反応は典型的な脱離反応で、触媒として一般に酸が用いられるトランス脱離である。

第85回薬剤師国家試験　問11a化学反応に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a　ハロゲン化アルキルに対するSN2反応は一般に、第二級の方が第三級より起こりやすく、生成物の立体配置は保持される。

第83回薬剤師国家試験　問7ab一分子求核置換反応（SN1反応）及び二分子求核置換反応（SN2反応）に関する次の記述の正誤を判定してみよう。ａ．SN1反応の反応速度は、求核試薬の濃度に依存しない。ｂ．速度論的に、SN1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、SN2反応は1段階の反応である。

第83回薬剤師国家試験　問7d一分子求核置換反応（SN1反応）及び二分子求核置換反応（SN2反応）に関する次の記述の正誤を判定してみよう。ｄ．ブロモベンゼンは、SN1反応もSN2反応も起こしにくい。

第83回薬剤師国家試験　問7c一分子求核置換反応（SN1反応）及び二分子求核置換反応（SN2反応）に関する次の記述の正誤を判定してみよう。ｃ．ハロゲン化アルキルを、SN2反応の反応速度の速い順に並べると、ハロゲン化メチル、第一級ハロゲン化物、第二級ハロゲン化物、第三級ハロゲン化物の順になる。

第89回薬剤師国家試験　問9c脱離反応に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。c　1,2-dibromobutaneをヨウ化ナトリウムで処理すると、2-buteneが主生成物として得られる。

91回薬剤師国家試験　問5cハロアルカンの性質に関する記述cの正誤を判定してみよう。c　フロロアルカンは対応する他のハロアルカンより求核剤との反応性が高い。

本ページでは、E1反応について説明しています。

本ページでは、求核置換置換反応（SN1,SN2）における溶媒と反応性の関係について説明しています。

第93回薬剤師国家試験　問8次のハロゲン化合物の反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　化合物Aは第3級ハロゲン化合物であるから、強塩基による脱離反応は主にE1機構で進行する。b　化合物Aを、エトキシドイオンを用いて脱離反応を行うと、主生成物は2-methyl-1-buteneである。c　化合物Bの強塩基によるE2反応では、二重結合がE配置であるアルケンが主生成物となる。d　化合物Cは、ハ...

91回薬剤師国家試験　問5ハロアルカンの性質に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　炭素-ハロゲン結合の分極により、ハロゲンに結合した炭素原子はわずかに負電荷を持つ。b　ハロアルカンは同じ炭素数のアルカンより沸点が高い。c　フロロアルカンは対応する他のハロアルカンより求核剤との反応性が高い。d　ハロアルカンの炭素-ハロゲン結合距離はC-I、C-Br、C-Cl、C-Fの順に短くなる。

第83回薬剤師国家試験　問7一分子求核置換反応（SN1反応）及び二分子求核置換反応（SN2反応）に関する次の記述の正誤について、正しいものはどれか。ａ．SN1反応の反応速度は、求核試薬の濃度に依存しない。ｂ．速度論的に、SN1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、SN2反応は1段階の反応である。ｃ．ハロゲン化アルキルを、SN2反応の反応速度の速い順に並べると、ハロゲン化メチル、第一級ハロゲ...

108回薬剤師国家試験　問103エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選びなさい。

109回薬剤師国家試験　問102エタノール中、ナトリウムエトキシドによる（S）-2-ブロモペンタンのE2反応では、3つのアルケンＡ〜Ｃが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。なお、Newman 投影式�T〜�Vは（S）-2-ブロモペンタンの配座異性体を表している。1　カルボカチオン中間体を経由する反応である。2　ＡとＢをあわせた収率は、Ｃの収率より大きい。3　臭素原子を塩素原子...