薬剤師国家試験過去問題集 有機化学 有機ハロゲン化合物

薬剤師国家試験過去問題の「有機ハロゲン化合物」の問題を集めました。

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SN1・SN2 総合問題 エネルギー図,律速段階,遷移状態,立体など 105回問103

 

SN2の反応性(速度)と立体障害・置換基の電子効果 104回問104

 

ハロゲン化シクロヘキサンのE2脱離 総合問題 104回問101

 

SN1反応 総合問題 反応機構・反応速度・立体化学等 103回問103

 

E2脱離 総合問題 反応機構・反応速度・立体化学等 101回問102

 

SN2 第3級ハロゲン化アルキルは立体障害で不活性 100回問104の2

 

SN1・SN2の反応機構 反応性と脱離基,溶媒の関係 99回問103

 

ウイリアムソンのエーテル合成 反応機構 96回問10a

 

ハロゲン化シクロヘキサンのE2反応 アンチペリプラナー 96回問10b

 

シクロヘキサンのE2脱離 反応性(速度)と立体配座の安定性の関係 94回問9cd

 

E2脱離反応 反応機構と生成物の立体の関係 第93回問8abc

 

SN1・SN2の反応性(起こりやすさ)と基質の立体構造の関係 93回問8de

 

炭素−ハロゲン結合 分極,結合の距離・強さ・エネルギー 91回問5の1,2

 

求核置換反応(SN1, SN2)の反応性と脱離基 91回問5の3

 

ハロゲン化アルキルに強塩基が反応してE2脱離 90回問12b

 

脱離反応(E1,E2)のザイチェフ則(セイチェフ則) 89回問9bd

 

1,2-ジブロモブタン(vic-ジハロゲン化物)とヨウ化ナトリウムの反応 89回問9c

 

求核性の高さ(強さ) 電子密度,立体障害,原子半径,電気陰性度等との関係 89回問7

 

ハロゲン化ビニルでは求核置換反応(SN1SN2)が起こらない 89回問6a

 

ハロゲン化アルキルのSN1・SN2の反応性と基質の立体構造 88回問9

 

SN2の反応性と求核剤(試薬)の求核性 求核性の強さと塩基性 87回問9

 

SN2反応の立体反転(ワルデン反転)とSN1反応のラセミ化 85回11a

 

E2反応 アンチペリプラナー形立体配座 アンチ(トランス)脱離 85回問11d

 

求核置換反応(SN1・SN2)の反応速度 反応機構・律速段階より 83回問7ab

 

求核置換反応(SN1・SN2) 基質の構造と反応性(起こりやすさ)の関係 83回問7c

 

ハロゲン化アリール(ハロゲン化ベンゼン) 求核置換反応(SN1・SN2) 不活性 83回問7d

薬剤師国家試験過去問題集 有機化学 有機ハロゲン化合物記事一覧

第105回薬剤師国家試験 問103臭化アルキル(R−Br)に求核剤(Y-)を作用させる置換反応について、反応の進行に伴う自由エネルギー変化を図示するとA又はBのようになる。以下の正誤を判定してみよう。1 Aの反応は吸エルゴン反応である。2 Bの反応は二分子反応である。3 Aの反応において、臭化アルキルの置換基R の影響によりaの状態が混み合ってくると、エネルギーTが大きくなる。4 Bの反応において...

第104回薬剤師国家試験 問101以下に示すE2反応に関する記述の正誤を判定してみよう。1 化合物Aの最も安定な立体配座はUである。2 脱離反応はTの立体配座のときに進行する。3 主生成物はBである。4 この反応はカルボカチオン中間体を経由する。5 この反応の速度は、化合物A及びNaOC2H5 のいずれの濃度にも比例する。

第103回薬剤師国家試験 問103 下式に示した、光学的に純粋な化合物Aと水とのSN1反応に関する記述の正誤を判定してみよう。1 Aの化合物名は(R)-3-bromo-3,4-dimethylpentaneである。2 光学的に純粋なアルコールが得られる。3 反応速度は、Aの濃度及び水の濃度のいずれにも比例する。4 水は求核剤として作用する。5 反応はカルボカチオン中間体を経由して進行する。

第101回薬剤師国家試験 問102次のE2反応に関する記述の正誤を判定してみよう。1 カルボカチオン中間体を経由する。2 脱離するHとBrとがシン(シンペリプラナー)の関係となる立体配座から進行する。3 反応速度は、化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。4 出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bの幾何異性体が主生成物として得られる。5 化合物Bは、Saytz...

第99回薬剤師国家試験 問103メトキシベンゼン(アニソール)Aの一般的な合成法を以下に示した。これに関する記述の正誤を判定してみよう。1 SN2機構で進行する。2 カルボカチオン中間体を経由して進行する。3 ヨードメタン(C)の代わりにCH3SO3CH3を利用することができる。4 プロトン性極性溶媒を使用すると反応が速く進行する。5 Aは、下記のDとEから合成することも可能である。

第94回薬剤師国家試験 問9cdシクロヘキサン誘導体A、B及びそのE2反応の生成物C、Dに関する記述の正誤を判定してみよう。c Aをエタノール中で、ナトリウムエトキシドを用いてE2反応を行うと、主としてアルケンCが得られ、Dはほとんど得られない。d エタノール中での、ナトリウムエトキシドによるE2反応速度を比較すると、A > Bとなる。

第93回薬剤師国家試験 問8abc次のハロゲン化合物の反応に関する記述a〜cの正誤を判定してみよう。a 化合物Aは第3級ハロゲン化合物であるから、強塩基による脱離反応は主にE1機構で進行する。b 化合物Aを、エトキシドイオンを用いて脱離反応を行うと、主生成物は2-methyl-1-buteneである。c 化合物Bの強塩基によるE2反応では、二重結合がE配置であるアルケンが主生成物となる。

第89回薬剤師国家試験 問9bd脱離反応に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。b 2-bromobutaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った2-buteneが主生成物として得られる。d cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った3-methylcyclohexeneが主生成物として得ら...

第88回薬剤師国家試験 問9化合物a〜dの求核置換反応に関する記述の正誤を判定してみよう。ア 化合物aは炭素−ハロゲン結合がきわめて強く容易に開裂しないので、臭素を置換することは難しい。イ 化合物bは第3級ハロゲン化合物であるからSN1機構で容易に反応する。ウ 化合物cは第1級ハロゲン化合物であるからSN2機構で容易に反応する。エ 化合物dは第1級ハロゲン化合物であるからSN2機構で容易に反応する...

第83回薬剤師国家試験 問7ab一分子求核置換反応(SN1反応)及び二分子求核置換反応(SN2反応)に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a.SN1反応の反応速度は、求核試薬の濃度に依存しない。b.速度論的に、SN1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、SN2反応は1段階の反応である。

第83回薬剤師国家試験 問7c一分子求核置換反応(SN1反応)及び二分子求核置換反応(SN2反応)に関する次の記述の正誤を判定してみよう。c.ハロゲン化アルキルを、SN2反応の反応速度の速い順に並べると、ハロゲン化メチル、第一級ハロゲン化物、第二級ハロゲン化物、第三級ハロゲン化物の順になる。

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