SN2の反応性と求核剤(試薬)の求核性 求核性の強さと塩基性 87回薬剤師国家試験問9

第87回薬剤師国家試験 問9
メタノール中でのヨウ化メチル(CH3I)に対する求核置換反応(SN2)において,求核試薬の反応性の高いものから順に並べなさい。
SN2の反応性と求核剤(試薬)の求核性 求核性の強さと塩基性 87回問9

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第87回薬剤師国家試験 問9 解答解説
SN2の反応性と求核剤(試薬)の求核性 求核性の強さと塩基性 87回問9

 

本問では、CH3Iを基質とするSN2反応における求核試薬ごとの反応性の高さを比較するが、それにはa〜dの求核試薬の求核性の比較をすればよい。
まず、aは電気的に中性な分子形で、c〜dは負電荷を帯びているアニオンである。よって、aの求核性が最も弱いと考えられる。

 

次にb〜dの比較をするが、b〜dはどれも反応原子が酸素原子である。反応原子が同じ求核試薬同士の比較では、求核性の序列と塩基性の序列がおよそ一致する。よって、b〜dの求核性の序列を判定するには、塩基性を比較すればよい。塩基性の序列は共役酸の酸性の序列の逆である。したがって、塩基性を比較するには、共役酸の酸性を比較すればよい。

 

b〜dの共役酸の酸性の序列は下記の通り。
SN2の反応性と求核剤(試薬)の求核性 求核性の強さと塩基性 87回問9

 

よって、b〜dの塩基性の序列は下記の通り。
SN2の反応性と求核剤(試薬)の求核性 求核性の強さと塩基性 87回問9

 

以上より、求核性の序列は、b>d>c>aである。

 

物質の求核性と塩基性については下記のリンク先を参照
塩基性・求核性とは?−違いと相関の理解のために

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