一分子求核置換反応（SN1反応）及び二分子求核置換反応（SN2反応） 83回薬剤師国家試験問7
第83回薬剤師国家試験 問7
一分子求核置換反応（SN1反応）及び二分子求核置換反応（SN2反応）に関する次の記述の正誤について、正しいものはどれか。
ａ．SN1反応の反応速度は、求核試薬の濃度に依存しない。
ｂ．速度論的に、SN1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、SN2反応は1段階の反応である。
ｃ．ハロゲン化アルキルを、SN2反応の反応速度の速い順に並べると、ハロゲン化メチル、第一級ハロゲン化物、第二級ハロゲン化物、第三級ハロゲン化物の順になる。
ｄ．ブロモベンゼンは、SN1反応もSN2反応も起こしにくい。
第83回薬剤師国家試験 問7 解答解説
★ ハロゲン−sp3炭素を有するハロゲン化合物は求核置換反応または脱離反応の基質となる。
ハロゲン（X）や酸素といった電気陰性度の大きい原子が結合したsp3炭素
（X−sp3炭素，O−sp3炭素）では、ハロゲン（X）や酸素がsp3炭素との共有電子を強く引っ張るため、
X−sp3炭素、O−sp3炭素の結合は大きく分極して切れやすくなっている。
このことから、ハロゲン−sp3炭素を有する有機ハロゲン化合物は求核置換反応（SN1，SN2）や脱離反応（E1，E2）の基質となる。
◆ a，bについて
ａ．〇 SN1反応の反応速度は、求核試薬の濃度に依存しない。
ｂ．〇 速度論的に、SN1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、SN2反応は1段階の反応である。
詳細は下記のリンク先を参照
83回問7ab
◆ cについて
ｃ．〇 ハロゲン化アルキルを、SN2反応の反応速度の速い順に並べると、ハロゲン化メチル、第一級ハロゲン化物、第二級ハロゲン化物、第三級ハロゲン化物の順になる。
詳細は下記のリンク先を参照
83回問7c
◆ dについて
ｄ．〇 ブロモベンゼンは、SN1反応もSN2反応も起こしにくい。
詳細は下記のリンク先を参照
83回問7d