ハロゲン化ビニルは求核置換反応(SN1SN2)を受けない 89回薬剤師国家試験問6a

第89回薬剤師国家試験 問6a
アルケンに関する記述aの正誤を判定してみよう。

 

a bromoetheneは容易に求核置換反応を受ける。

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第89回薬剤師国家試験 問6a 解答解説
a × bromoetheneは容易に求核置換反応を受ける。
→ 〇 bromoetheneは求核置換反応を受けにくい。

 

ハロゲン化物の中でも、bromoethene(CH2=CH−Br)などのハロゲン化ビニルは求核置換反応を受けにくい。

 

★ ハロゲン化ビニル(CH2=CH−X)とハロゲン化アリール(Ar−X)では求核置換反応が起こりにくい。

 

ハロゲン化ビニル(CH2=CH−X)とハロゲン化アリール(Ar−X)のハロゲン−炭素結合はハロゲン−sp2炭素の結合である。このことから、ハロゲン化ビニルやハロゲン化アリールで求核置換反応が起こりにくい理由が挙げられる。

 

1つ目は、ハロゲン−sp2炭素の結合は共鳴により強化されて開裂しにくくなっているので求核置換反応は起こりにくいという説である。

 

2つ目は、ハロゲン−sp2炭素の炭素の正の分極(Cδ+)は弱いため、求核試薬との反応性が低いという説である。
sp2炭素はsp3炭素に比べて電気陰性度が大きいので、ハロゲン−sp2炭素の分極はハロゲン−sp3炭素よりも弱い。また、ハロゲン−sp2炭素では、ハロゲンの電子供与性共鳴効果が発現し、ハロゲン−sp2炭素の分極を弱める。
これらのことから、ハロゲン−sp2炭素の炭素の正の分極(Cδ+)は弱いため、求核試薬との反応は起こりにくいと考えられる。

 

以上のことから、ハロゲン化ビニル(CH2=CH−X)とハロゲン化アリール(Ar−X)では求核置換反応が起こりにくい。

 

ハロゲン化ビニルは求核置換反応(SN1SN2)が起こらない 89回問6a

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