E2反応 アンチペリプラナー形立体配座 アンチ(トランス)脱離 85回薬剤師国家試験問11d

第85回薬剤師国家試験 問11d
化学反応に関する次の記述の正誤を判定してみよう。

 

d E2反応は典型的な脱離反応で、触媒として一般に酸が用いられるトランス脱離である。

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第85回薬剤師国家試験 問11d 解答解説
d × E2反応は典型的な脱離反応で、触媒として一般に酸が用いられるトランス脱離である。
→ 〇 E2反応は典型的な脱離反応で、一般に塩基が用いられるトランス脱離である。E2反応では塩基の量は触媒量ではなく、基質と当量が必要である。

 

第2級、第3級のハロゲン−sp3炭素の構造を有するハロゲン化合物に強塩基を反応させると、ハロゲン−sp3炭素に隣接する炭素に結合するHが塩基によってH+として引き抜かれると同時にハロゲンが脱離し、C=Cのアルケンが生成する。この脱離反応をE2反応という。第1級ハロアルカンでも、基質がアルキル置換基で立体的に込み合う場合や、塩基に(CH3)3CO−のような立体的に大きい塩基を用いた場合は、E2反応が進行しやすくなる。

 

E2反応 アンチペリプラナー形立体配座 アンチ(トランス)脱離 85回問11d

 

★ E2反応は、脱離候補のHとXがアンチペリプラナー形の立体配座で進行する。その立体がアルケンに保持されるので、
特定の立体のアルケンが生成することになる。

 

 アンチペリプラナー形とは、隣接する2つの炭素(C−C)に結合する2つの原子の立体配座について、同一平面にあって、かつ、ねじれ形をとることを指す。
ハロゲン化合物のE2反応は、脱離するHとハロゲン(X)がアンチペリプラナー形の立体配座で進行する。

 

E2反応 アンチペリプラナー形立体配座 アンチ(トランス)脱離 85回問11d

 

E2はアンチペリプラナー形の立体配座で進行し、その立体がアルケンになるまで保持されるので、特定の立体のアルケンが生成することになる。

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