炭素−ハロゲン結合 分極,結合の距離・強さ・エネルギー 91回薬剤師国家試験問5の1,2

第91回薬剤師国家試験 問5の1,2
ハロアルカンの性質に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

1 炭素−ハロゲン結合の分極により、ハロゲンに結合した炭素原子はわずかに負電荷を持つ。

 

2 ハロアルカンの炭素−ハロゲン結合距離はC−I、C−Br、C−Cl、C−Fの順に短くなる。

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第91回薬剤師国家試験 問5の1,2 解答解説
◆ 1について
1 × 炭素−ハロゲン結合の分極により、ハロゲンに結合した炭素原子はわずかに負電荷を持つ。
→ 〇 炭素−ハロゲン結合の分極により、ハロゲンに結合した炭素原子はわずかに正電荷を持つ。

 

ハロゲン原子(X)の電気陰性度は炭素原子よりも大きい。
よって、炭素−ハロゲンの結合では、炭素が正に分極し、ハロゲン(X)が負に分極している。

 

炭素−ハロゲン結合 分極,結合の距離・強さ・エネルギー 91回問5の1,2

 

 

★ ハロゲン−sp3炭素を有するハロゲン化合物は求核置換反応または脱離反応の基質となる。

 

ハロゲン(X)や酸素といった電気陰性度の大きい原子が結合したsp3炭素(X−sp3炭素,O−sp3炭素)では、ハロゲン(X)や酸素がsp3炭素との共有電子を強く引っ張るため、X−sp3炭素、O−sp3炭素の結合は大きく分極して切れやすくなっている。
このことから、ハロゲン−sp3炭素を有する有機ハロゲン化合物は求核置換反応(SN1,SN2)や脱離反応(E1,E2)の基質となる。

 

炭素−ハロゲン結合 分極,結合の距離・強さ・エネルギー 91回問5の1,2

 

 

◆ 2について
2 〇 ハロアルカンの炭素−ハロゲン結合距離はC−I、C−Br、C−Cl、C−Fの順に短くなる。

 

sp3炭素−ハロゲンの結合について、F,Cl,Br,Iとハロゲンが大きくなるにつれ、結合距離は長くなり、また、結合エネルギーは小さくなる。よって、炭素−ハロゲンの結合は、F,Cl,Br,Iとハロゲンが大きくなるにつれて結合が弱くなる。

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