乳糖(ラクトース) βグリコシド結合,還元性,変旋光 101回薬剤師国家試験問210

101回薬剤師国家試験 問210-211
散剤の主薬の処方量が少ない場合には、賦形剤の添加により、かさを増し、分包誤差を極力少なくすることができる。賦形をする際は、一般的に賦形剤として乳糖やデンプンなどを、主薬によって選択して用いる。

 

問210
構造式Aで表される乳糖に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。

 

乳糖ラクトース βグリコシド結合,還元糖,旋光性 101回薬剤師国家試験問210

 

1 D-グルコフラノースとD-ガラクトフラノースがグリコシド結合している。
2 還元糖である。
3 グルコシダーゼによって、2つの単糖に分解される。
4 水に溶かすと異性化し、旋光性を失う。
5 β(1→4)結合をもつ。

 

 

101回薬剤師国家試験 問211
以下のうち、一般的に乳糖を賦形剤として用いるのはどれか。2つ選びなさい。
1 アミノフィリン水和物末
2 イソニアジド末
3 ヨウ化カリウム末
4 β-ガラクトシダーゼ散
5 ロートエキス散

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101回薬剤師国家試験 問210 解答解説

 

◆ 1,3,5について

 

乳糖(ラクトース)は、β-D-ガラクトースの1位のアノマー性OHとグルコースの4位のOHがグリコシド結合を形成した二糖である。

 

乳糖ラクトース βグリコシド結合,還元糖,旋光性 101回薬剤師国家試験問210

 

 

1 × D-グルコフラノースとD-ガラクトフラノースがグリコシド結合している。
→ 〇 D-グルコピラノースとD-ガラクトピラノースがグリコシド結合している。

 

糖のフラノース,ピラノースについては下記のリンク先を参照
フラノース,ピラノースとは

 

 

3 × グルコシダーゼによって、2つの単糖に分解される。
→ 〇 β-ガラクトシダーゼによって、D-ガラクトースとD-グルコースに分解される。

 

グルコシダーゼとは、グルコースの1位のアノマー性OHが関わるグリコシド結合を加水分解する酵素である。
乳糖(ラクトース)のグリコシド結合は、β-D-ガラクトースの1位のアノマー性OHとグルコースの4位のOHから成るグリコシド結合なので、グルコシダーゼでは加水分解されない。

 

 

5 〇 β(1→4)結合をもつ。

 

 

◆ 2,4について
2 〇 還元糖である。

 

糖の還元性については下記のリンク先を参照
糖の還元性

 

 

4 × 水に溶かすと異性化し、旋光性を失う。

 

乳糖(ラクトース)の水溶積は変旋光を示すが、旋光性を失うわけではない。
変旋光については下記のリンク先を参照
変旋光とは

 

 

乳糖(ラクトース)はD-グルコースの方のアノマー炭素がグリコシド結合に関わっておらず、ヘミアセタール構造を有する(アノマー性OHが残っている)ので、変旋光および還元性を示す。

 

乳糖ラクトース βグリコシド結合,還元糖,旋光性 101回薬剤師国家試験問210

 

 

101回薬剤師国家試験問211の解答解説は下記のリンク先を参照
101回問211

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第101回問210,211(e-RECさん)

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