アノマーとは 薬学 立体化学
本ページでは、立体化学のアノマーについて説明しています。
アノマーとは、単糖が環状構造を取った時に生じる立体異性体である。
また、単糖が鎖状構造から環状構造となる際に新たに生じる不斉炭素をアノマー炭素と呼ぶ。
下記はD-グルコースにおいて、鎖状構造のものから環状構造の2つのアノマーが生成する様子である。
なお、ヘミアセタールとは、アルデヒド・ケトンに対してアルコールが1分子のみ求核付加した構造を指す。
アルデヒド・ケトンに対するアルコールの求核付加反応は下記のリンク先を参照
アルデヒド・ケトンとアルコールでアセタール 91回問9c へ
アノマー炭素の立体により、下記のようにα-アノマーとβ-アノマーが区別される。
★ アノマーはエピマーの1種である
不斉中心が複数ある中で１つの不斉中心のみの立体が異なるジアステレオマーをエピマーと呼ぶ。
アノマーは不斉中心が複数ある中でアノマー炭素の立体のみが異なるジアステレオマーなので、アノマーはエピマーの1種である。