プロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴 薬学化学

本ページでは、従来型のプロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴について説明しています。

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従来型のプロトンポンプインヒビター(PPI)の構造的特徴として、
ベンズイミダゾール,スルホキシド(R1−S(=O)−R2),ピリジンが連なった構造を有することが挙げられる。

 

プロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴 薬学化学

 

 

プロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴 薬学化学

 

 

プロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴 薬学化学

 

 

従来型のプロトン阻害薬(PPI)は、プロドラッグとして小腸から吸収され、血中から胃壁細胞に到達し、その分泌小官に蓄積して酸によって活性体となり、H+-K+ATPase(プロトンポンプ)のシステイン残基のチオール基とジスルフィド結合(共有結合)を形成する。これにより、プロトンポンプの機能を不可逆的に阻害し、胃酸の生成を抑制する。

 

下記はオメプラゾールの生体内変化とプロトンポンプとの反応の様子である。

 

プロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴 薬学化学

 

 

 

なお、PPIの中でも、カリウムイオン競合型アシッドブロッカー
(Potassium-Competitive Acid Blocker : P-CAB)のボノプラザンフマル酸塩(タケキャブ)は作用の仕方が異なるため、従来型のPPIに特徴的な構造を有さない。

 

プロトンポンプ阻害薬(PPI)の構造の特徴 薬学化学

 

P-CABのボノプラザンフマル酸塩(タケキャブ)の標的はH+-K+ATPase(プロトンポンプ)であるが、従来型のPPIとは異なり、酸による活性化は必要なく、胃酸に対して安定なので、錠剤は腸溶錠ではない。よって、ボノプラザンフマル酸塩(タケキャブ)の錠剤を粉砕して投与することは可能である。
また、酸による活性化が必要ないため、比較的に作用発現が早いのも特徴である。

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