誘起効果・共鳴効果とは？ 官能基（置換基）ごとに電子供与性・求引性を区別
★ 官能基による誘起効果と共鳴効果
官能基が与える誘起効果と共鳴効果という電子効果について説明。
★ 官能基の電子効果
官能基の電子効果には、誘起効果（Inductive effect：I効果）と共鳴効果（resonance effect：R効果）がある。
・誘起効果（I効果）
誘起効果（I効果）とは、σ結合を介して電子が供与・求引されることである。一例として電気陰性度の差による電子の押し・引きがある。
・共鳴効果（R効果）
共鳴効果（R効果）とは、官能基がsp2炭素またはsp炭素に直接結合したとき、官能基の電子がsp2炭素やsp炭素のπ結合と共鳴することにより電子が供与・求引されることである。
官能基がsp3炭素に結合するときは、誘起効果（I効果）のみを考えればよいが、
官能基がsp炭素またはsp2炭素に結合するときは、誘起効果（I効果）と共鳴効果（R効果）の両方を考える必要がある。
以下では、
官能基の電子効果を、①～④の4つの官能基の分類ごとに、sp3炭素に与える影響とsp炭素およびsp2炭素に与える影響とで分けて示す。
① アミノ基（NR,アミドのアミノ基を含む），ヒドロキシ基（OH），エーテル基（OR）
・sp3炭素に対して電子求引（電子求引性誘起効果による）
・spおよびsp2炭素（芳香環など）に対して電子供与（電子供与性共鳴効果による）
アミノ基（NR），ヒドロキシ基（OH），エーテル基（OR）はspおよびsp2炭素（芳香環など）に対して電子供与性の共鳴効果（＋R）と電子求引性の誘起効果（－I）を与えるが、＋Rの方が－Iよりも強いため、結果として、sp・sp2炭素に対して電子供与性の電子効果を与えることになる。
② アルキル基
・sp3炭素に対して電子供与（電子供与性誘起効果による）
・spおよびsp2炭素（芳香環など）に対して電子供与（電子供与性誘起効果と超共役による）
超共役については下記のリンク先を参照
超共役とは？
③ ハロゲン
・sp3炭素に対して電子求引（電子求引性誘起効果による）
・spおよびsp2炭素（芳香環など）に対して電子求引（電子求引性誘起効果による）
ハロゲンはsp・sp2炭素（芳香環など）に対して電子供与性の共鳴効果（＋R）と電子求引性の誘起効果（－I）を与えるが、ハロゲンでは－Iの方が＋Rよりも強いため、結果として、sp・sp2炭素に対して電子求引性の電子効果を与えることになる。
④ ＝O，＝NなどのO，N，Sの不飽和結合を含む官能基
・sp3炭素に対して電子求引（電子求引性誘起効果による）
・spおよびsp2炭素（芳香環など）に対して電子求引（電子求引性誘起効果と電子求引性共鳴効果による）
＝O，＝NなどのO，N，Sの不飽和結合を含む官能基として下記が挙げられる。
－NO2（ニトロ基）
－COOH（カルボキシ基）
－COOR（エステル）
－CO－（アルデヒド，ケトン）
－CN（シアノ基）
－SO2R（スルホ基）
以上より、
下記の表に、官能基の電子効果を、官能基の分類ごとに、sp3炭素に与える影響とsp炭素およびsp2炭素に与える影響をまとめた。
