オメプラゾール 不斉中心の消失 103回薬剤師国家試験問213の2
第103回薬剤師国家試験問213の2
オメプラゾールが薬理作用を示す際の生体内における変化（Ａ〜Ｄ）に関する記述の正誤を判定してみよう。
2 Ｂの過程で不斉中心は消失する。
第103回薬剤師国家試験問213の2 解答解説
2 ○ Ｂの過程で不斉中心は消失する。
R1−S(＝O)−R2の構造をスルホキシドと呼ぶ。
スルホキシドは、硫黄に結合するR1とR2が異なれば、硫黄原子が不斉中心となり得る。
スルホキシドの不斉中心については下記のリンク先を参照
オメプラゾールの不斉中心 100回問207の1
下に示すように、オメプラゾールにはスルホキシドがあり、硫黄原子上に不斉中心を持つが、反応Bの後はスルホキシドがスルフェン酸となり、それに伴い硫黄原子上の不斉中心は消失する。
なお、反応Bは下記のように進む。
★他サイトさんの解説へのリンク
第103回問212，213（e-RECさん）