薬剤師国家試験過去問題集　化学　立体化学

第99回薬剤師国家試験　問109の4
強心配糖体ジギトキシンに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

 

4　ステロイド骨格のA/B環、B/C環、及びC/D環はいずれもtrans配置である。

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99回薬剤師国家試験　問109の4　解答解説

 

 

4　×　ステロイド骨格のA/B環、B/C環、及びC/D環はいずれもtrans 配置である。
→　〇　ステロイド骨格のA/B環はcis、B/C環はtrans、C/D環はcis配置である。

 

ステロイドの環と環の結合のcis,transの見分け方は以下の通り。

 

・環と環のつなぎ目の2つの水素または置換基がcisならば、環と環の結合はcisである。

 

 

 

・環と環のつなぎ目の2つの水素または置換基がtransならば、環と環の結合はtransである。

 

 

設問のジギトキシンのステロイド骨格は、
A/Bはcis、B/Cはtrans、C/Dはcisである。

 

 

 

なお、強心配糖体のステロイド骨格は、共通して、
A/Bシス、かつ、C/Dシスであることが特徴的であり、
特に、C/Dシスであることは他のステロイドアナログと異なる点である。

 

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