2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4

第88回薬剤師国家試験　問4
下記の立体構造a～dのうち、(2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutaneを正しく表しているもののどれか。
全て選びなさい。
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4

第88回薬剤師国家試験　問4　解答解説

bとcが(2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutaneである。

aは（2R,3R）-2-bromo-3-chlorobutane
dは（2R,3R）-2-bromo-3-chlorobutane
である。

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

◆　aについて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
a　（2R,3R）-2-bromo-3-chlorobutane

aの構造式の描き方をフィッシャー投影式と呼ぶ。
フィッシャー投影式では、左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。
よって、aの立体は下記の通り。

2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4

・2位の立体ついて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
2位：④のHが手前にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

・3位の立体ついて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
3位：④のHが手前にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでRである。よって、3R
これより、aは（2R,3R）である。

◆　bについて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
b　（2R,3S）-2-bromo-3-chlorobutane

・3位の立体ついて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
3位：④のHが手前にあり、①②③が時計回りに並んでいるのでSである。よって、3S
これより、bは（2R,3S）である。

◆　cについて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
c　（2R,3S）-2-bromo-3-chlorobutane

・3位の立体ついて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
3位：④のHが奥にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでSである。よって、3S
これより、cは（2R,3S）である。

◆　dについて
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
d　（2R,3R）-2-bromo-3-chlorobutane

dの構造式をNewman投影式という。
絶対配置がわかりやすいような形に色々変換する。
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4

・2位について
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
2位：④のHが手前にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

・3位について
2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4
3位：④のHが手前にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでRである。よって、3R
これより、dは（2R,3R）である。

別解として、
dのNewman投影式をフィッシャー式に変換してみる。

2-bromo-3-chlorobutaneの立体　88回薬剤師国家試験問4