タクロリムスのアルケンの立体化学 106回薬剤師国家試験問109の3

106回薬剤師国家試験問109の3
次の構造式で示す化合物Aに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

タクロリムスのアルケンのEZ 106回薬剤師国家試験問109の3

 

3 Z 配置の二重結合をもつ。

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106回薬剤師国家試験問109の3 解答解説

 

3 × Z配置の二重結合をもつ。
→ 〇 E配置の二重結合をもつ。

 

二重結合の立体異性体の表し方について、E,Zによる表示法がある。
EZ表示法については、下記のリンク先を参照

 

EZ表示法について

 

化合物Aにはアルケンが2つあるが、いずれも二重結合に対して優先順位の高いものが互いに反対側にあるので、E配置である。

 

タクロリムスのアルケンのEZ 106回薬剤師国家試験問109の3

 

化合物Aのような大環状ラクトン(環状エステル)を有する有機化合物を総称してマクロライドと呼ぶ。
化合物Aは放線菌によって生産されるマクロライド系免疫抑制剤のタクロリムスである。

 

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