フィッシャー投影式で表示された化合物の絶対配置 94回薬剤師国家試験問6a
第94回薬剤師国家試験 問6a
立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。
a フィッシャー投影式で表示された下図の化合物はR-配置をもつ。
第94回薬剤師国家試験 問6a 解答解説
a 〇 フィッシャー投影式で表示された下図の化合物はR-配置をもつ。
不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について
aの不斉中心の置換基の優先順位は、①OH ②CHO ③CH2OH ④H である。
CHOとCH2OHの優先順位の付け方に関して、
官能基の優先順位を付ける際の二重結合の扱いについて、
C=OはCにOが二つ結合していると捉えるので、
CHOはCにO,O,Hが結合しているもの、
CH2OHはCにO,H,Hが結合しているものと捉える。
よって、CHOの方の優先順位が高くなる。
フィッシャー投影式では、左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。
aのフィッシャー式から化合物の立体を読み取ると、最も優先順位の低いHが手前にある状態で、①OH、②CHO、?CH2OHが反時計回りに①②③と並んでいるので、Rと判定する。
★参考外部サイトリンク
R,S 絶対配置（生命系のための理工学基礎さん）