フィッシャー投影式で表示された化合物の絶対配置 94回薬剤師国家試験問6a

第94回薬剤師国家試験 問6a
立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

a フィッシャー投影式で表示された下図の化合物はR-配置をもつ。
フィッシャー投影式で表示された化合物の絶対配置 94回薬剤師国家試験問6a

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第94回薬剤師国家試験 問6a 解答解説
a 〇 フィッシャー投影式で表示された下図の化合物はR-配置をもつ。
フィッシャー投影式で表示された化合物の絶対配置 94回薬剤師国家試験問6a

 

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

 

 

aの不斉中心の置換基の優先順位は、@OH ACHO BCH2OH CH である。
CHOとCH2OHの優先順位の付け方に関して、官能基の優先順位を付ける際の二重結合の扱いについて、C=OはCにOが二つ結合していると捉えるので、CHOはCにO,O,Hが結合しているもの、CH2OHはCにO,H,Hが結合しているものと捉え、CHOの方の優先順位が高くなる。

 

フィッシャー投影式では、左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。

 

フィッシャー投影式で表示された化合物の絶対配置 94回薬剤師国家試験問6a

 

aのフィッシャー式から化合物の立体を読み取ると、最も優先順位の低いHが手前にある状態で、@OH、ACHO、?CH2OHが反時計回りに@ABと並んでいるので、Rと判定する。

 

★参考外部サイトリンク
R,S 絶対配置(生命系のための理工学基礎さん)

 

絶対配置の表示法(薬学これでOKさん)

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