光学活性を示さないのはどれか メソ化合物 97回薬剤師国家試験問8
第97回薬剤師国家試験 問8
以下の化合物のうち、光学活性を示さないのはどれか。１つ選びなさい。
第97回薬剤師国家試験 問8 解答解説
設問の構造式の描き方をフィッシャー投影式と呼ぶ。
フィッシャー投影式では、左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。
上記のように、3は不斉中心を持つが、2位炭素と3位炭素の間に対称面を描くことができるため、メソ体（メソ化合物）であり光学活性を示さない。
3以外は、不斉中心を持ち、分子内対称面を持たないため、光学活性を示す。
不斉中心を有するが、分子内に対称面を描くことができる化合物をメソ化合物（メソ体）と呼ぶ。分子内対称面とは、分子を互いにエナンチオマー（鏡像）の関係になる2つの対称構造に分ける面である。メソ体では、不斉中心があっても対称面で分かれる互いにエナンチオマーの2つの対称構造同士が、互いに相手の光学活性を分子内で打ち消し合うことになる。よって、メソ体は不斉中心を有するが、光学活性を示さない。
★参考外部サイトリンク
ラセミ体とメソ体（猫でもわかる有機化学さん）
★他サイトさんの解説へのリンク
第97回問7（e-RECさん）