反応中心のみが不斉炭素 carbocationを経る反応でラセミ化 83回薬剤師国家試験問4c
第83回薬剤師国家試験 問4c
立体化学に関する次の記述の正誤を判定してみよう。
c 反応中心のみが不斉炭素である光学活性化合物が、carbocation中間体を経る反応は、特別の反応を除きラセミ化する。
第83回薬剤師国家試験 問4c 解答解説
c 〇 反応中心のみが不斉炭素である光学活性化合物が、carbocation中間体を経る反応は、特別の反応を除きラセミ化する。
下図は、反応中心炭素の絶対配置がSの3級ハロゲン化アルキルにおけるSN1反応の様子である。生成物において、反応中心炭素がSのものとRのものが等量ずつとなるのは、カルボカチオン中間体のC＋に対して求核剤（Nu）が反応する際、求核剤（Nu）はC＋のsp2平面の両側から平等にアクセスできるためである。
