87回薬剤師国家試験問5 光学活性化合物のラセミ化,キラル中心と光学活性など

第87回薬剤師国家試験 問5
立体化学に関する記述のうち,正しいものはどれか。

 

a キラル中心1つをもつ光学活性化合物が,そのキラル中心上で反応し,carbocationを中間体とするときは,一般にラセミ化を起こす。

 

b 実測の旋光度の符号(+,−)は,絶対配置を示す表示(R,S)にそれぞれ対応している。

 

c キラル中心を含む化合物は,必ず光学活性を示す。

 

d 2,3-dibromobutaneは2個のキラル中心を持ち,4個の光学活性体が存在する。

 

e 互いにエナンチオマーの関係にある化合物においては,それぞれのNMRスペクトルは完全に一致する。

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第87回薬剤師国家試験 問5 解答解説

 

◆ aについて

 

a 〇 キラル中心1つをもつ光学活性化合物が,そのキラル中心上で反応し,carbocationを中間体とするときは,一般にラセミ化を起こす。

 

詳細は下記のリンク先を参照
87回問5a

 

 

◆ bについて

 

b × 実測の旋光度の符号(+,−)は,絶対配置を示す表示(R,S)にそれぞれ対応している。

 

”ある平面偏光に対する化合物の右旋性,左旋性”と
”不斉中心のR,S”は対応していない。

 

詳細は下記のリンク先を参照
87回問5b

 

 

◆ cについて

 

c × キラル中心を含む化合物は,必ず光学活性を示す。

 

分子内にキラル中心(不斉中心)を有するからといって必ず光学活性を示すとは限らない。

 

詳細は下記のリンク先を参照
87回問5c

 

 

◆ dについて

 

d × 2,3-dibromobutaneは2個のキラル中心を持ち,4個の光学活性体が存在する。
→ ○ 2,3-dibromobutaneは2個のキラル中心を持ち,2個の光学活性体が存在する。

 

詳細は下記のリンク先を参照
87回問5d

 

 

◆ eについて

 

e ○ 互いにエナンチオマーの関係にある化合物においては,
それぞれのNMRスペクトルは完全に一致する。

 

詳細は下記のリンク先を参照
87回問5e

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