薬剤師国家試験過去問題集解答解説科目別まとめ　化学

第102回薬剤師国家試験　問7キラルな化合物はどれか。１つ選びなさい。

第99回薬剤師国家試験　問8ＡとＢが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。1つ選びなさい。

第97回薬剤師国家試験　問8以下の化合物のうち、光学活性を示さないのはどれか。１つ選びなさい。

第95回薬剤師国家試験　問6日本薬局方医薬品クロラムフェニコールA及びその立体異性体B〜Dに関する記述の正誤を判定してみよう。a　Aの立体化学は1R,2Rである。b　AとBは互いにエナンチオマーの関係にある。c　AとDの旋光度は、絶対値が等しく正負の符号は逆である。d　BとCは互いにジアステレオマーの関係にある。

第94回薬剤師国家試験　問6a立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。a　フィッシャー投影式で表示された下図の化合物はR-配置をもつ。

第93回薬剤師国家試験　問7フィッシャー投影式で示した光学活性体アを還元したところ、2種の異性体イ及びウが得られた。本反応に関する記述の正誤を判定してみよう。a　イとウは、ジアステレオマーの関係にある。b　イはアキラルな分子である。c　イは不斉炭素を持たない。d　ウの絶対配置は2R,3Sである。e　イ及びウが生成する際、両者の遷移状態のエネルギーは等しい。

第92回薬剤師国家試験　問5立体異性に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a　(2S,3S)-dibromobutaneと(2R-,3R)-dibromobutaneは、ジアステレオマーの関係にある。b　(2S,3R)-dibromobutaneはアキラルである。c　d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、異なるスペクトルを与える。d　dl-メ...

第88回薬剤師国家試験　問4下記の立体構造a〜dのうち、(2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutaneを正しく表しているもののどれか。全て選びなさい。

第87回薬剤師国家試験　問5a立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。a　キラル中心１つをもつ光学活性化合物が，そのキラル中心上で反応し，carbocationを中間体とするときは，一般にラセミ化を起こす。

第85回薬剤師国家試験　問2医薬品として用いられているエフェドリンの化学名は(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanolである。Newman投影式で示す次の4種の立体異性体のうち該当するものはどれか。ただし、フェニル基はPhで表してある。

第85回薬剤師国家試験　問6次の化合物のうち、不斉炭素を2個有し、かつ立体異性体（光学活性体）の数が2であるものはどれか。全て答えなさい。

第84回薬剤師国家試験　問4次の実験結果に関する記述イ）、ロ）及び立体配置の表示ハ）の正誤を判定してみよう。Fischer投影式で示した光学活性体aを還元したところ、2種の異性体 b及び cが1：4の比で得られた。c はL-tartaric acidと同一であった。イ）b と c の比旋光度は同じである。ロ）生成物（bとc）の比旋光度はL-tartaric acid（c）の比旋光度の80 ％である...

第83回薬剤師国家試験　問4b立体化学に関する次の記述の正誤を判定してみよう。b　すべてのラセミ体は、再結晶や蒸留により光学分割が可能である。

第82回薬剤師国家試験　問10ephedrine[1]の異性体が、Fischerの投影図[2]から[4]で示してある。次の記述の正誤を判定してみよう。a　[1]と[2]及び[1]と[4]とはそれぞれ互いにdiastereomerの関係にある。b　[1]と[3]及び[2]と[4]とはそれぞれenantiomer（鏡像異性体）の関係にある。c　[2]と[4]の旋光度は、絶対値が等しく、正負の符号は逆で...

第94回薬剤師国家試験　問6e立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。e　R/S順位則では、−CH=CH2は−CH2CH3より優先順位が高い。

第94回薬剤師国家試験　問6d立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。d　メソ体にはキラル中心はない。

第94回薬剤師国家試験　問6c立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。c　ラセミ体はアキラルな化合物である。

第94回薬剤師国家試験　問6b立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。b　旋光度の符号(＋，−)は、絶対配置を示す(R, S)にそれぞれ対応している。

第92回薬剤師国家試験　問5c立体異性に関する次の記述の正誤を判定してみよう。c　d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、異なるスペクトルを与える。

第87回薬剤師国家試験　問5e立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。e　互いにエナンチオマーの関係にある化合物においては，それぞれのNMRスペクトルは完全に一致する。

第87回薬剤師国家試験　問5d立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。d　2,3-dibromobutaneは２個のキラル中心を持ち，４個の光学活性体が存在する。

第87回薬剤師国家試験　問5c立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。c　キラル中心を含む化合物は，必ず光学活性を示す。

第87回薬剤師国家試験　問5b立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。b　実測の旋光度の符号（＋,−）は，絶対配置を示す表示（R,S）にそれぞれ対応している。

第83回薬剤師国家試験　問4e立体化学に関する次の記述の正誤を判定してみよう。e　糖の一方のアノマーを水に溶解したとき、平衡になることによって起こる旋光度の変化は変旋光と呼ばれる。

第83回薬剤師国家試験　問4c立体化学に関する次の記述の正誤を判定してみよう。c　反応中心のみが不斉炭素である光学活性化合物が、carbocation中間体を経る反応は、特別の反応を除きラセミ化する。

第97回薬剤師国家試験　問101日本薬局方に収載されているエフェドリン（(1R ,2S )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）の正しい構造はどれか。１つ選びなさい。

100回薬剤師国家試験　問8メソ化合物はどれか。1つ選びなさい。

第103回薬剤師国家試験　問7不斉中心の立体配置がR配置であるのはどれか。

第105回薬剤師国家試験　問9以下に示すイノシトールの立体異性体のうち、キラルなのはどれか。

100回薬剤師国家試験　問207の1オメプラゾールの構造に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。1　オメプラゾールはイオウ原子上に不斉中心を持つ。

第101回薬剤師国家試験　問207の4セフジニルに関する記述の正誤を判定してみよう。4　オキシムはZ配置である。

第103回薬剤師国家試験問213の2オメプラゾールが薬理作用を示す際の生体内における変化（Ａ〜Ｄ）に関する記述の正誤を判定してみよう。2　Ｂの過程で不斉中心は消失する。

第82回薬剤師国家試験　問8d下記のCに関する記述の正誤を判定してみよう。d　Cには4個の不斉炭素（キラル中心）が存在する。

第104回薬剤師国家試験　問209の4プラスグレルは生体内の代謝により活性代謝物Ｃに変換されて効果を発揮するプロドラッグである。以下の記述の正誤を判定してみよう。4　代謝物Ｂにはジアステレオマーが存在する。

第102回薬剤師国家試験　問107の4ビルダグリプチンに関する記述の正誤を判定してみよう。4 　cで示される不斉炭素原子はR 配置である。

第102回薬剤師国家試験　問107の5ビルダグリプチンに関する記述の正誤を判定してみよう。5 　d及びeで示される２つの炭素原子はいずれもキラル中心（立体中心）ではない。

第106回薬剤師国家試験　問8日本薬局方酒石酸（Ａ）及びその鏡像異性体Ｂに関する記述の正誤を判定してみよう。なお、Ａの水溶液（1 → 10）は右旋性である。1　Ａは（+）−酒石酸である。2　ＡとＢの融点は同じである。3　ＡとＢの等量混合物はラセミ体である。4　ＡとＢの比旋光度の絶対値は同じである。5　Ａ及びＢ以外に立体異性体が2つ存在する。

106回薬剤師国家試験問109の3次の構造式で示す化合物Ａに関する記述の正誤を判定してみよう。3　Z 配置の二重結合をもつ。

第93回薬剤師国家試験　問15aステロイド骨格をもつ化合物Aに関する記述の正誤を判定してみよう。

第93回薬剤師国家試験　問15bステロイド骨格をもつ化合物Bに関する記述の正誤を判定してみよう。

第99回薬剤師国家試験　問109の4強心配糖体ジギトキシンに関する記述の正誤を判定してみよう。4　ステロイド骨格のA/B環、B/C環、及びC/D環はいずれもtrans配置である。

第105回薬剤師国家試験　問213の4プロスタグランジンI2に関する記述の正誤を判定してみよう。4　プロスタグランジンI2の部分構造ａの二重結合の立体化学はE配置である。

第95回薬剤師国家試験　問11bオセルタミビルリン酸塩Aに関する記述の正誤を判定してみよう。b　Aに存在する3つのキラル中心の立体化学はすべてRである。

第97回薬剤師国家試験　問209の2下記の記述の正誤を判定してみよう。2　HMG-CoA及びメバロン酸の矢印で示した不斉炭素原子は、いずれもS配置である。

第95回薬剤師国家試験　問14dパルミトイルオレオイルホスファチジルコリンの化学構造に関する記述の正誤を判定してみよう。d　エステルのカルポン酸部分をオレイン酸からパルミチン酸に置き換えると、不斉中心はなくなる。

第101回薬剤師国家試験　問209の4，5ゾルピデム酒石酸塩に関する記述の正誤を判定してみよう。4　酒石酸の立体異性体は、図に示したものを含めて４つある。5　この酒石酸は（2R, 3R）の立体配置を有する。

第94回薬剤師国家試験　問6立体化学に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　フィッシャー投影式で表示された下図の化合物はR-配置をもつ。b　旋光度の符号(＋，−)は、絶対配置を示す(R, S)にそれぞれ対応している。c　ラセミ体はアキラルな化合物である。d　メソ体にはキラル中心はない。e　R/S順位則では、−CH=CH2は −CH2CH3より優先順位が高い。

第92回薬剤師国家試験　問5d立体異性に関する次の記述の正誤を判定してみよう。d　dl-メントールのヒドロキシ基に光学的に純粋なカルボン酸を縮合させると、ジアステレオマーの関係にある2種のエステルを与える。

第87回薬剤師国家試験　問5立体化学に関する記述のうち，正しいものはどれか。a　キラル中心１つをもつ光学活性化合物が，そのキラル中心上で反応し，carbocationを中間体とするときは，一般にラセミ化を起こす。b　実測の旋光度の符号（＋,−）は，絶対配置を示す表示（R,S）にそれぞれ対応している。c　キラル中心を含む化合物は，必ず光学活性を示す。d　2,3-dibromobutaneは２個のキラ...

第93回薬剤師国家試験　問7eフィッシャー投影式で示した光学活性体アを還元したところ、2種の異性体イ及びウが得られた。本反応に関する記述の正誤を判定してみよう。e　イ及びウが生成する際、両者の遷移状態のエネルギーは等しい。

107回薬剤師国家試験　問8次の2つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選びなさい。1　エナンチオマーの関係にある。2　ジアステレオマーの関係にある。3　構造異性体の関係にある。4　融点が同じである。5　比旋光度［α］20 D の絶対値が同じである。

107回薬剤師国家試験　問101D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式はどれか。1つ選びなさい。

108回薬剤師国家試験　問7メソ体でないのはどれか。1つ選びなさい。