薬剤師国家試験過去問題集　化学　立体化学

第85回薬剤師国家試験　問2
医薬品として用いられているエフェドリンの化学名は(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanolである。Newman投影式で示す次の4種の立体異性体のうち該当するものはどれか。
ただし、フェニル基はPhで表してある。

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第85回薬剤師国家試験　問2　解答解説

 

1（1S，2R）、2（1R，2R）、3（1R，2S）、4（1S，2S）

 

よって、3がエフェドリン：(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanolである。

 

以下、詳細

 

★参考外部サイトリンク
Newman投影式（猫でもわかる有機化学さん）

 

 

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

 

 

◆　1について

 

 

(1S,2R)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol

 

 

・1位について

 

 

1位：�CのHが奥にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、1S

 

 

・2位について

 

 

2位：�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R
これより、1は（1S,2R）である。

 

なお、1のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

 

 

◆　2について

 

 

(1R,2R)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol

 

 

・1位について

 

 

1位：�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R

 

 

・2位について

 

 

2位：�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R
これより、2は（1R,2R）である。

 

 

なお、2のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

 

 

◆　3について

 

 

(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol
よって、3はエフェドリンである。

 

 

・1位について

 

 

1位：�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R

 

 

・2位について

 

 

2位：�CのHが奥にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
これより、3は（1R,2S）である。

 

なお、3のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

 

 

◆　4について

 

 

(1S,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol

 

 

・1位について

 

 

1位：�CのHが奥側にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、1S

 

 

・2位について

 

 

2位：�CのHが奥側にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
これより、4は（1S,2S）である。

 

なお、4のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

 

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