薬剤師国家試験過去問題集　化学　立体化学

107回薬剤師国家試験　問101
D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式はどれか。1つ選びなさい。

 

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107回薬剤師国家試験　問101　解答解説

 

正解は1である。

 

 

 

以下、詳細

 

D-リボースの各不斉炭素の絶対配置は下記の通り。

 

・2位について

 

アルデヒド（CHO）のC=OはCにOが2つ結合しているとみなす。
�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

 

 

 

・3位について

 

 

�CのHが奥にあり、�@�A�Bが時計回りに並んでいるのでRである。よって、3R

 

 

 

・4位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、4R

 

 

選択肢の構造式の描き方をフィッシャー投影式と呼ぶ。
フィッシャー投影式では、
左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、
端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、
端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。

 

選択肢1のフィッシャー投影式は下記のように表せる。

 

 

 

各不斉炭素の絶対配置は下記の通り。

 

・2位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

 

 

・3位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、3R

 

 

 

・4位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、4R

 

 

したがって、
D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式は選択肢1である。

 

 

 

各選択肢の絶対配置は下記の通り。

 

 

4の化合物は、
D-リボースに対して全ての不斉炭素の絶対配置が逆なので、
D-リボースとエナンチオマーの関係にあり、L-リボースである。

 

なお、単糖のD/L表記については
下記のリンク先を参照
単糖のD/L表記

 

 

★　他サイトさんの解説リンク
107回問101(e-RECさん)

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