D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

107回薬剤師国家試験 問101
D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式はどれか。1つ選びなさい。

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

トップページへ

 

薬剤師国家試験過去問題集 科目別まとめ一覧 へ

 

薬剤師国家試験過去問題集 化学 立体化学 へ

 

 

107回薬剤師国家試験 問101 解答解説

 

正解は1である。

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

 

以下、詳細

 

D-リボースの各不斉炭素の絶対配置は下記の通り。

 

・2位について

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101
アルデヒド(CHO)のC=OはCにOが2つ結合しているとみなす。
CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

 

 

 

・3位について

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

CのHが奥にあり、@ABが時計回りに並んでいるのでRである。よって、3R

 

 

 

・4位について

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、4R

 

 

選択肢の構造式の描き方をフィッシャー投影式と呼ぶ。
フィッシャー投影式では、
左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、
端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、
端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。

 

選択肢1のフィッシャー投影式は下記のように表せる。

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

 

各不斉炭素の絶対配置は下記の通り。

 

・2位について

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

 

 

・3位について

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、3R

 

 

 

・4位について

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、4R

 

 

したがって、
D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式は選択肢1である。

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

 

各選択肢の絶対配置は下記の通り。

 

D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式 107回薬剤師国家試験問101

 

4の化合物は、
D-リボースに対して全ての不斉炭素の絶対配置が逆なので、
D-リボースとエナンチオマーの関係にあり、L-リボースである。

 

なお、単糖のD/L表記については
下記のリンク先を参照
単糖のD/L表記

トップへ戻る