プラスグレル 代謝物Ｂにはジアステレオマーが存在 104回薬剤師国家試験問209の4
第104回薬剤師国家試験 問209の4
プラスグレルは生体内の代謝により活性代謝物Ｃに変換されて効果を発揮するプロドラッグである。以下の記述の正誤を判定してみよう。
4 代謝物Ｂにはジアステレオマーが存在する。
第104回薬剤師国家試験 問209の4 解答解説
4 ○ 代謝物Ｂにはジアステレオマーが存在する。
Bは下記の＊で示す2つの不斉炭素を有する。
Bは分子内対称面を持たないので、2つの不斉炭素について、（R,R），（R,S），（S,R），（S,S）の立体異性体が存在する。
このうち、
（R,R）と（S,S）の関係、
および、
（R,S）と（S,R）の関係は、
全ての不斉中心が互いに逆なので、互いにエナンチオマーの関係である。
互いにジアステレオマーの関係とは、互いにエナンチオマーの関係以外の立体異性体の関係である。
よって、
（R,R）と（R,S）の関係、
（R,R）と（S,R）の関係、
（S,S）と（R,S）の関係、
（S,S）と（S,R）の関係は、
互いにジアステレオマーの関係にあたる。