ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
第99回薬剤師国家試験 問8
ＡとＢが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。1つ選びなさい。
第99回薬剤師国家試験 問8 解答解説
ある2つの立体異性体について、全ての不斉中心の立体が互いに逆になっている時、これらの化合物は互いにエナンチオマー（鏡像異性体）の関係にあるといえる。
ある2つの化合物について、エナンチオマーの関係以外の立体異性体である場合、互いにジアステレオマーの関係にあるという。
◆1について
2位の炭素が不斉中心である。
この不斉炭素における置換基の優先順位は、①NH2、②COOH、③CH2－、④H である。
このことを踏まえて、A,Bの2位の不斉炭素のR,Sを判別する。
不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
A：
④のHが奥にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
B：
④のHが手前にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R
よって、AとBは互いにエナンチオマーの関係である。
◆2について
不斉中心の数は、橋頭位（橋のたもと）の2つの炭素とOHが結合している炭素の計3つである。
AとBでは互いに橋頭位の2つの不斉炭素の立体はAとBで同じであり、－OHが結合している不斉炭素の立体だけが異なる。複数の不斉中心があって、そのうちの1か所の立体だけが互いに異なるのは、互いにジアステレオマーの関係である。
よって、2では、AとBは互いにジアステレオマーの関係である。
◆3について
不斉中心がないので、AとBは同じ化合物である。
◆4について
不斉中心は－OHが付いている炭素のみであり、AとBはその立体だけが互いに異なる。
よって、AとBは互いにエナンチオマーの関係である。
◆5について
不斉炭素が2つあり、COO2CH3が結合している炭素が1位、CH3が結合している炭素が2位である。
A（1S,2R）
1位：④のHが奥にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでSである。1S
2位：④のHが奥にあり、①②③が時計回りに並んでいるのでRである。2R
よって、Aは（1S,2R）
B（1R,2S）
1位：④のHが奥にあり、①②③が時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R
2位：④のHが奥にあり、①②③が反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
よって、Bは（1R,2S）
したがって、5では、AとBは2つの不斉炭素の立体が互いに全て逆であるので、AとBは互いにエナンチオマーの関係である。
★参考外部サイトリンク
立体異性体（wikipediaさん）
キラリティーと鏡像（光学）異性体（役に立つ薬の情報～専門薬学さん）
★他サイトさんの解説へのリンク
第99回問8（e-RECさん）