メントールの立体異性 92回薬剤師国家試験問5cd

第92回薬剤師国家試験 問5cd
立体異性に関する次の記述の正誤を判定してみよう。

 

c d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、異なるスペクトルを与える。

 

d dl-メントールのヒドロキシ基に光学的に純粋なカルボン酸を縮合させると、ジアステレオマーの関係にある2種のエステルを与える。

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第92回薬剤師国家試験 問5cd 解答解説

 

◆cについて
c × d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、異なるスペクトルを与える。
→ ○ d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、同じスペクトルを与える。

 

NMRスペクトルではHやCなどの原子の原子核の環境が反映される。化合物によって異なるスペクトルが描かれるのは、化合物ごとに原子の原子核の環境が違うからである。
d-メントール((+)-メントール)とl-メントール((−)-メントール)は互いにエナンチオマーの関係である(d体は右旋性、l体は左旋性)。

 

メントールの立体異性 92回薬剤師国家試験問5cd

 

互いにエナンチオマーの関係にあるものは、互いに全ての不斉中心の立体が全く逆であるのだが、分子を構成する原子の原子核の環境は同じである。
したがって、互いにエナンチオマーの関係にあるもの同士では、それらのNMRスペクトルは完全に一致する。

 

 

◆dについて
d ○ dl-メントールのヒドロキシ基に光学的に純粋なカルボン酸を縮合させると、ジアステレオマーの関係にある2種のエステルを与える。

 

dl-メントールとは、d-メントールとl-メントールという互いエナンチオマーの関係にある2つの化合物の等量混合物であるラセミ体である。

 

下記のように、dl-メントールをあるS体のカルボン酸と反応させると、
2種のエステルが生成し、これらは互いにジアステレオマーの関係にある。

 

メントールの立体異性 92回薬剤師国家試験問5cd

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