キラル中心１つをもつ光学活性化合物,carbocation,ラセミ化第87回薬剤師国家試験問5a

第87回薬剤師国家試験　問5a
立体化学に関する記述の正誤を判定してみよう。

a　キラル中心１つをもつ光学活性化合物が，そのキラル中心上で反応し，carbocationを中間体とするときは，一般にラセミ化を起こす。

第87回薬剤師国家試験　問5a　解答解説
a　〇　キラル中心１つをもつ光学活性化合物が，そのキラル中心上で反応し，carbocationを中間体とするときは，一般にラセミ化を起こす。

下図は、反応中心炭素の絶対配置がSの3級ハロゲン化アルキルにおけるSN1反応の様子である。生成物において、反応中心炭素がSのものとRのものが等量ずつとなるのは、カルボカチオン中間体のC＋に対して求核剤（Nu）が反応する際、求核剤（Nu）はC＋のsp2平面の両側から平等にアクセスできるためである。