プラスグレル 代謝物Ａと代謝物Ｂとは互変異性体 第104回薬剤師国家試験問209の3
第104回薬剤師国家試験 問209の3
プラスグレルは生体内の代謝により活性代謝物Ｃに変換されて効果を発揮するプロドラッグである。以下の記述の正誤を判定してみよう。
3 代謝物Ａと代謝物Ｂとは互変異性体の関係にある。
第104回薬剤師国家試験 問209の3 解答解説
3 ○ 代謝物Ａと代謝物Ｂとは互変異性体の関係にある。
AとBはケト−エノール互変異性体の関係にある。
ケト形とエノール形（アルケン＋アルコール）は互いにHと電子の位置が異なる異性体であるが、これらは互い平衡の関係にあり、Hと電子が移動することでケト形とエノール形の間で可逆反応を起こし、平衡に達する。これをケト−エノール互変異性といい、ケト形とエノール形をまとめてケト−エノール互変異性体という。
ケト−エノール互変異性は、通常は圧倒的にケト体の方に平衡が傾いている。ただ、例外的にエノール形が有利になる場合もあるので注意を要する。
AとBはケト−エノール互変異性体の関係にある。