89回薬剤師国家試験問9　脱離反応に関する記述

89回薬剤師国家試験　問9　
脱離反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。

a　酸性条件におけるアルコールの脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こりやすい。

b　2-bromobutaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った2-buteneが主生成物として得られる。

c　1,2-dibromobutaneをヨウ化ナトリウムで処理すると、2-buteneが主生成物として得られる。

d　cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った3-methylcyclohexeneが主生成物として得られる。

第89回薬剤師国家試験　問9　解答解説

◆　aについて
a　〇　酸性条件におけるアルコールの脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こりやすい。

詳細は下記のリンク先を参照
89回問9a

◆　b，dについて
b　〇　2-bromobutaneをナトリウムエトキシドで処理すると、
Saytzev則に従った2-buteneが主生成物として得られる。

d　×　cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った3-methylcyclohexeneが主生成物として得られる。

→　〇　cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った1-methylcyclohexeneが主生成物として得られる。

cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをナトリウムエトキシドで処理するとE2反応が進行する。

詳細は下記のリンク先を参照
89回問9bd

◆　cについて
c　×　1,2-dibromobutaneをヨウ化ナトリウムで処理すると、2-buteneが主生成物として得られる。
→　〇　1,2-dibromobutaneをヨウ化ナトリウムで処理すると、1-buteneが主生成物として得られる。

詳細は下記のリンク先を参照
89回問9c