薬剤師国家試験過去問題集　有機化学　反応分類

第96回薬剤師国家試験　問10
X欄に示した化合物の合成法として、A法がB法に比べて適切であるものはどれか。
なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。

 

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第96回薬剤師国家試験　問10　解答解説

 

◆　aについて

 

 

B法が適切である。
B法はウィリアムソンのエーテル合成である。

 

A法のようなハロゲン化アリール（Ar−X）を基質とした求核置換反応は起こりにくい。

 

詳細は下記のリンク先を参照
96回問10a

 

 

◆　bについて

 

 

A法が適切である。

 

ハロゲン化アルキルに強塩基を反応させると、
E2脱離反応が進行してアルケンを生成する。

 

E2反応は、脱離候補のハロゲンと水素がアンチペリプラナー形の立体配座で進行する。
さらに、生成物はセイチェフ則（ザイチェフ則）に従い、
置換基の多いアルケンが主生成物となる。

 

詳細は下記のリンク先を参照
96回問10b

 

 

◆　cについて

 

 

A法が適切である。

 

芳香族化合物のフリーデル・クラフツ　アシル化反応だと考えられる。
この反応では、酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させ、
アシルカチオンを生成させる。

 

B法のピリジンはルイス塩基なので適切ではない。

 

詳細は下記のリンク先を参照
96回問10c

 

 

◆　dについて

 

 

B法が適切である。

 

A法ではアルケンに対して2つのOHがsyn付加する。
B法ではアルケンに対して2つのOHがanti付加する。

 

詳細は下記のリンク先を参照
96回問10d

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