芳香環のハロゲン化とルイス酸触媒 第88回薬剤師国家試験問11c

第88回薬剤師国家試験 問11c
化学反応に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

c 臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(V)(FeBr3)はルイス塩基触媒として作用する。

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第88回薬剤師国家試験 問11b 解答解説

 

c × 臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(V)(FeBr3)はルイス塩基触媒として作用する。
→ 〇 臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(V)(FeBr3)はルイス酸触媒として作用する。

 

ルイス酸とは電子対を受け取る物質を指し、ルイス塩基とは電子対を供与する物質を指す。

 

芳香環の求電子置換反応によるハロゲン化においては、FeBr3やAlCl3がルイス酸となってハロゲン分子から電子対を受け取り、ハロゲニウムイオン(X+)が生成し、これが芳香環に対し求電子試薬として反応する。
FeBr3やAlCl3が電子対を受け取るルイス酸となり得るのは、金属原子に空軌道があるためである。

 

 

★ 芳香族求電子置換反応のハロゲン化反応

 

ハロゲン分子(X2)にAlCl3,FeX3などのルイス酸を反応させると、ハロゲンがルイス酸の空軌道を持つ原子と反応し、ハロゲニウムイオン(X+)が生成する。芳香環に対して求電子試薬のハロゲニウムイオン(X+)を反応させると、芳香環においてHとハロゲン(X)が置換する求電子置換反応が進行する。

 

芳香環のハロゲン化とルイス酸触媒 第88回薬剤師国家試験問11c

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