106回薬剤師国家試験問104 CH3NH2の働き イミダゾールの塩基性,シアノ基置換のグアニジノ基

第106回薬剤師国家試験 問104
次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選びなさい。

 

106回薬剤師国家試験問104 シアノ基置換のグアニジノ基

 

1 イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。
2 破線で囲んだ部分構造aよりも部分構造bの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKa が小さい。

 

3 CH3NH2 は、塩基として働いている。
4 シアノ基は、電子供与性基である。
5 破線で囲んだ部分構造cは、グアニジンよりも高い塩基性をもつ。

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第106回薬剤師国家試験 問104 解答解説

 

106回薬剤師国家試験問104 シアノ基置換のグアニジノ基

 

◆ 1について
1 × イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。
→ 〇 イミダゾールは、ピリジンより強い塩基である。

 

詳細は下記のリンク先を参照
106回問104の1

 

 

◆ 2について
2 〇 破線で囲んだ部分構造aよりも部分構造bの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKa が小さい。

 

詳細は下記のリンク先を参照
106回問104の2

 

 

◆ 3について
3 × CH3NH2は、塩基として働いている。
→ 〇 CH3NH2は、求核剤として働いている。

 

詳細は下記のリンク先を参照
106回問104の3

 

 

◆ 4,5について
4 × シアノ基は、電子供与性基である。
→ 〇 シアノ基は、電子求引性基である。

 

5 × 破線で囲んだ部分構造cは、グアニジンよりも高い塩基性をもつ。
→ 〇 破線で囲んだ部分構造cは、グアニジンよりも低い塩基性をもつ。

 

詳細は下記のリンク先を参照
106回問104の4,5

 

 

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第106回問104(e-RECさん)

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